(S)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-ethylamino]-3-methyl-butan-1-ol | 82417-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-ethylamino]-3-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[[(1S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylethyl]amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 82417-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: DXAYIUHZSCTLEF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-ethylamino]-3-methyl-butan-1-ol 以 盐酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-[(S)-2-((S)-1-Hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-2-thiophen-2-yl-ethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. III. The synthesis and analgesic activity of optically pure (S)- and (R)-1-aryl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  (1S, 1'S)-和(1R, 1'R)-1-芳基-N-2'-羟基-1'-异丙基乙基-2-(4-取代苯基)乙胺（7-13 和 18-23）是通过(E)-(S)-和(E)-(R)-N-(2-羟基-1-异丙基乙基)芳基亚甲基胺与格氏试剂的非对称反应合成的。产品表现出100%的光学纯度；其绝对构型通过圆二色性确定。这些光学纯的手性胺被转化为氢氯酸盐，然后在醋酸诱导的小鼠扭动实验中评估其镇痛活性。在这些化合物中，9号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和23号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=OH）的氢氯酸盐显示出抑制扭动的效果；它们的效力与(-)-戊喹地尔氢氯盐相当。此外，8号（1S : 1'S, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、18号（1R : 1'R, Ar=苯基, R=H）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和21号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=MeO）的氢氯酸盐未被(-)-纳洛酮氢氯盐拮抗。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1659
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-ethylamino]-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. III. The synthesis and analgesic activity of optically pure (S)- and (R)-1-aryl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  (1S, 1'S)-和(1R, 1'R)-1-芳基-N-2'-羟基-1'-异丙基乙基-2-(4-取代苯基)乙胺（7-13 和 18-23）是通过(E)-(S)-和(E)-(R)-N-(2-羟基-1-异丙基乙基)芳基亚甲基胺与格氏试剂的非对称反应合成的。产品表现出100%的光学纯度；其绝对构型通过圆二色性确定。这些光学纯的手性胺被转化为氢氯酸盐，然后在醋酸诱导的小鼠扭动实验中评估其镇痛活性。在这些化合物中，9号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和23号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=OH）的氢氯酸盐显示出抑制扭动的效果；它们的效力与(-)-戊喹地尔氢氯盐相当。此外，8号（1S : 1'S, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、18号（1R : 1'R, Ar=苯基, R=H）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和21号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=MeO）的氢氯酸盐未被(-)-纳洛酮氢氯盐拮抗。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1659

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;CHIDA, YASUHIRO;SUZUKI, TSUTOMU;YANAURA, SAIZO;SUZUKI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1659-1665
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、CHIDA, YASUHIRO、SUZUKI, TSUTOMU、YANAURA, SAIZO、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——