N-((3-bromophenyl)sulfonyl)acetamide | 1248147-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-bromophenyl)sulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-Bromobenzenesulfonyl)acetamide；N-(3-bromophenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 1248147-79-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃S
• 分子量: 278.126
• InChiKey: PPFWKFSFOCRHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-bromophenyl)sulfonyl)acetamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氨基-5-溴苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化邻位C-H酰胺化

  摘要：

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900573
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-((3-bromophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES

  摘要：

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20110098311A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20080009524A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Rhodium-catalyzed direct C–H bond alkynylation of aryl sulfonamides with bromoalkynes
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouzhi Pu、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c9ob00061e

  日期：——

  report a novel rhodium-catalyzed ortho-mono-alkynylation of aryl sulfonamides. The reactions of N-tosylacetamides with triisopropylsilyl (TIPS)-substituted bromoalkyne are catalyzed by a [(Cp*RhCl2)2] complex without cyclization, forming ortho-(1-alkynyl) benzenesulfonamides. While triethylsilyl or trimethylsilyl (TES or TMS)-substituted bromoalkyne was also amenable to the alkynylation, affording six-membered

  本文中，我们报道了新颖的铑催化的芳基磺酰胺基的邻-单-炔基化。N-甲苯磺酰基乙酰胺与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的溴炔烃的反应在没有环化的情况下被[（Cp * RhCl2）2]络合物催化，形成邻-（1-炔基）苯磺酰胺。虽然三乙基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基（TES或TMS）取代的溴炔烃也适合进行炔基化反应，但通过炔基化/分子内环化级联反应。本协议显示了高官能团耐受性和良好的高收率在空气气氛下广泛的基板范围。机理研究表明，该反应通过限制C–H活化的周转进行，并提出了合理的机理。
• Synthesis of Succinimide Spiro-Fused Sultams from the Reaction of <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)acetamides with Maleimides via C(sp²)–H Activation
  作者：Bing Hu、Guang Chen、Jie Zhao、Lian Xue、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01048

  日期：2021.8.6

  spiro-fused sultams through the coupling reaction of N-(phenylsulfonyl)acetamides with maleimides. It is deduced that this reaction should proceed through a cascade process including Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H bond cleavage of N-(phenylsulfonyl)acetamide, maleimide double bond insertion into the C–Rh bond, β-hydride elimination, reductive elimination, and intramolecular aza-Michael addition. Notably, this

  本文提出了通过N- (苯基磺酰基)乙酰胺与马来酰亚胺的偶联反应有效制备琥珀酰亚胺螺稠合的磺胺。据推测，该反应应该通过一个级联过程进行，包括 Rh(III) 催化的N 的C(sp 2 )-H 键断裂-(苯磺酰基)乙酰胺、马来酰亚胺双键插入C-Rh键、β-氢化物消除、还原消除和分子内氮杂-迈克尔加成。值得注意的是，这种级联过程的特点是通过使用空气作为经济的氧化剂来辅助活性 Rh(III) 催化剂的再生，将导向基团无痕融合到目标产物中，从而同时进行环化和螺环化。这种新方法具有多种优势，包括范围广泛的易于获取的起始材料、显着减少的合成步骤、氧化还原中性条件、高原子经济性和可持续性。