(1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol | 1383976-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)-butane-1,3-diol
• CAS: 1383976-94-0
• 化学式: C₈H₉Cl₃O₃
• 分子量: 259.517
• InChiKey: WVUCDPDONSTROQ-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(3S,5S)-3-azido-5-(furan-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,3R)-4,4,4-trichloro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107