1,1,5,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1,4-pentadiene | 134643-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,5,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1,5,5-tris(4-methylphenyl)penta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 134643-31-5
• 化学式: C₃₃H₃₂
• 分子量: 428.617
• InChiKey: WZERAQFXLBVKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,1,5,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1,4-pentadiene 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.13h， 以14%的产率得到Bis<2,2-bis(4-methylphenyl)-4-ethoxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydro-3-furyl>methane
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-Tetra-p-tolyl-pentane-1,5-diol 生成 1,1,5,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 2. Reaction of 1,1,<i>ω</i>,<i>ω</i>-Tetraarylsubstituted Terminal Alkadienes with Malonamide or Acetoacetamide
  作者：Hiroshi Nishino、Hideaki Hashimoto、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.1999

  日期：1995.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes with manganese(III) acetate in the presence of malonamide gave two types of 5-exo cyclization products, 1-carbamoyl-8-diarylmethylene-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones, in good to moderate yields. Similar reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes or 1,1,7,7-tetraaryl-1,6-heptadienes with malonamide

  在丙二酰胺存在下用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯得到两种类型的 5-外环化产物，1-氨基甲酰基-8-二芳基亚甲基-3-氮杂双环[3.3.0]octan-2-ones 和 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones，产率良好至中等。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯或1,1,7,7-四芳基-1,6-庚二烯与丙二酰胺的类似反应仅产生复杂的混合物，除了形成少量3,11-二氧杂三环[7.3.0.01,5]dodecane-2,12-dione。另一方面，1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯在乙酸锰 (III) 存在下与乙酰乙酰胺反应得到 3-氨基甲酰基-2-甲基-4-(2-丙烯基)- 3-位被乙酰乙酰胺取代的4,5-二氢呋喃和1,4-戊二烯。1,1,6,6-tetraaryl-1 的类似反应，
• NISHINO, HIROSHI;YOSHIDA, TOMOAKI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1097-1107
  作者：NISHINO, HIROSHI、YOSHIDA, TOMOAKI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——