2'-azidoethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1499184-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1499184-61-0
• 化学式: C₅₂H₈₅N₇O₃₈
• 分子量: 1416.27
• InChiKey: WLJJNYMAJIVMOG-MSFBPNSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.81
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  714.66
• 氢给体数：
  24.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2′-aminoethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 P. 合成具有多唾液酸化聚-N-乙酰乳糖胺延伸的具有生物活性的 N-和 O-连接聚糖。damselaα2-6 唾液酸转移酶

  摘要：

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs

  DOI：

  10.1021/ja409781c
• 作为产物：
  描述：

  2'-azidoethyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 CMP-Neu5Gc 在 α2-6 sialyltransferase from photobacterium damsela 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以91%的产率得到2'-azidoethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 P. 合成具有多唾液酸化聚-N-乙酰乳糖胺延伸的具有生物活性的 N-和 O-连接聚糖。damselaα2-6 唾液酸转移酶

  摘要：

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs

  DOI：

  10.1021/ja409781c