methyl 4-(5-oxohexyl)benzoate | 126550-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-oxohexyl)benzoate
• CAS: 126550-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FVHFUDRYSDLEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-oxohexyl)benzoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙二醇甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (4-(3-(2-amino-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl)benzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Tumor-Targeted 6-Methyl Substituted Pemetrexed and Related Antifolates with Selective Loss of RFC Transport

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00326
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(5-oxohexyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Tumor-Targeted 6-Methyl Substituted Pemetrexed and Related Antifolates with Selective Loss of RFC Transport

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00326

文献信息

• The first samarium(ii)-mediated stereoselective spirocyclization onto an aromatic ring
  作者：Hiroaki Ohno、Shin-ichiro Maeda、Mitsuaki Okumura、Ryutaro Wakayama、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/b110633c

  日期：2002.2.12

  The first samarium(II)-mediated spirocyclisation onto an aromatic ring was achieved by the reaction of methyl 4-(4-oxoalkyl)benzoates with SmI2 in the presence of i-PrOH and HMPA, yielding methyl 1-alkyl-1-hydroxyspiro[4.5]dec-6-ene-8-carboxylates in moderate to high yields.

  在 i-PrOH 和 HMPA 存在下，4-(4-氧代烷基)苯甲酸甲酯与 SmI2 发生反应，首次实现了钐(II)介导的芳环螺环化反应，以中等至高产率生成了 1-烷基-1-羟基螺[4.5]癸-6-烯-8-羧酸甲酯。
• Samarium(II)-Promoted Radical Spirocyclization onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroaki Ohno、Mitsuaki Okumura、Shin-ichiro Maeda、Hiroki Iwasaki、Ryutaro Wakayama、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034767w

  日期：2003.10.1

  Samarium(II)-mediated spirocyclization onto an aromatic ring was achieved by the reaction of methyl 4-(4-oxoalkyl)benzoates with SmI2 in the presence of i-PrOH and HMPA, yielding methyl 1-alkyl-1-hydroxyspiro[4.5]dec-6-ene-8-carboxylates in moderate to high yields. Utilizing this chemistry, spiro[3.5] and -[5.5] systems, and sterically congested spiro[4.5] systems, were easily synthesized. For the successful conversion, appropriate activation of the aromatic ring has proven to be extremely important: while an ester or amide functionality on the aromatic ring can promote the spirocyclization, a sulfonamide substituent causes ortho cyclization.
• Synthesis of 7-Methyl Derivatives of 5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid (DDATHF), 5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrohomofolic Acid (HDDATHF), and LY254155
  作者：Edward C. Taylor、Yao Wang

  DOI：10.3987/com-98-8174

  日期：——
• Sato, Makoto; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira, Chemistry Letters, 1989, p. 1405 - 1408
  作者：Sato, Makoto、Miyaura, Norio、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——