3-Benzenesulfonylmethyl-5-nitro-phenol | 180628-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Benzenesulfonylmethyl-5-nitro-phenol
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonylmethyl)-5-nitrophenol
• CAS: 180628-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: NNUHJXGVBITWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfonylmethyl-5-nitro-phenol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (4Z,12E,14E,16E)-(6R,10S,18R,27S)-24-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-aza-tricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(25),4,12,14,16,22(26),23-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Benzenesulfonylmethyl-5-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Synthesis of an Advanced Fragment of (+)-Trienomycinol
  作者：Sabine Choppin、Marie Barbarotto、Michel Obringer、Françoise Colobert

  DOI：10.1055/s-0035-1562735

  日期：2016.10

  Normant Abstract The synthesis of the fully functionalized eastern fragment of trienomycins A–F, ansamycin antibiotics is described. A key step involves a peptidic coupling between a sulfonyl aniline and an enantiopure carboxylic acid obtained by a completely diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to generate the stereogenic carbinol. Studies on the coupling with the western part were also performed

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。
• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11