11-Vinyl-5,12,12a,13-tetrahydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-ylideneamine | 116965-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-Vinyl-5,12,12a,13-tetrahydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-ylideneamine
• 英文别名: 19-ethenyl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-imine
• CAS: 116965-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: JFAJBGDUZHRUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Vinyl-5,12,12a,13-tetrahydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-ylideneamine 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 狭花马钱碱
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.42h， 生成 11-Vinyl-5,12,12a,13-tetrahydro-6H-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-7-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5

文献信息

• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, and (±)-13b, 14-dihydroangustine
  作者：David B. Repke、Jahangir Jahangir、Robin D. Clark、David B. MacLean

  DOI：10.1039/c39880000439

  日期：——

  4-b]indolium trifluoromethanesulphonate reacts with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines to generate pentacyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce naucléfine, angustine, and angustidine.

  2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶并[3,4- b ]三氟甲磺酸吲哚鎓与3-氰基-4-甲基吡啶的硫醇衍生物反应生成五环am，该五环upon经水解和氧化后生成核苷，阿古斯丁和阿古斯丁。
• REPKE, DAVID B.;JAHANGIR;CLARK, ROBIN D.;MACLEAN, DAVID B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 439-440
  作者：REPKE, DAVID B.、JAHANGIR、CLARK, ROBIN D.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——