(-)-N-(2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethyl)pyridine-2-sulfonamide | 1381863-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-(2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethyl)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1381863-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 313.358
• InChiKey: MPKNWBVJVWRPQK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-N-(thiophen-3-ylmethylene)thiophene-2-sulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-<(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-1-(2-pirydyl)methanamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-N-(2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethyl)pyridine-2-sulfonamide 、 (-)-N-(2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基亚胺螯合的对映选择性铜-氨基吡啶催化的氮杂-亨利反应

  摘要：

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22009