Diethyl 4-chloro-α-<(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)amino>benzylphosphonate | 141330-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 4-chloro-α-<(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)amino>benzylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-chloro-α-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)amino]benzylphosphonate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(R)-(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141330-79-2
• 化学式: C₃₇H₅₉ClNO₁₂P
• 分子量: 776.302
• InChiKey: UGBSCJYSEAFTKQ-TYXMGCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Diethyl 4-chloro-α-<(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino>benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  糖基化和路易斯酸催化的β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  通过曼尼希型反应以高收率实现了β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映特异性形成。通过使用O-聚戊二酰化的半乳糖胺1作为手性模板并且使用三氟化硼二乙醚合硼酸酯作为催化剂在THF中进行反应。将芳族化合物和亚磷酸二乙酯的亚胺3转化为N-半乳糖基α-氨基烷基膦酸酯4，得到非对映异构体的比率高于19：1。该程序提供了对生物学上重要的半乳糖基α-氨基膦酸衍生物的快速访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800406

文献信息

• Carbohydrates as Chiral Templates: Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Aminophosphonic Acid Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1992-34155

  日期：——

  The stereoselective synthesis of diethyl (S)- or (R)-α-[(O-pivaloyl-hexapyranosyl) amino]benzylphosphonates is achieved via Lewis acid catalyzed addition of diethyl phosphite to O-pivaloylated N-benzylidene -β-D-galactosylamine or N-benzylidene-α-D-arabinopyranosylamine. The process can also be performed by a one-pot procedure selectively giving (S)-aminophosphonic acid derivatives from galactosylamine and (R)-aminophosphonic acid derivatives from β-L-fucosylamine as the chiral auxiliaries.

  通过路易斯酸催化亚磷酸二乙酯与 O-新戊酰化 N-亚苄基-δ-D-半乳糖胺或 N-亚苄基-δ-D-阿拉伯吡喃糖基胺的加成，可立体选择性合成(S)-或(R)-δ-[(O-新戊酰-六吡喃糖基)氨基]苄基膦酸二乙酯。 该过程也可以通过单锅程序进行，选择性地从半乳糖胺中得到(S)-氨基膦酸衍生物，从δ²-L-岩藻糖胺中得到(R)-氨基膦酸衍生物作为手性助剂。