Acetic acid (S)-2-dibenzylamino-4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-butyl ester | 400710-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-dibenzylamino-4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-butyl ester
• CAS: 400710-31-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: UIIMKKLTHDSPEV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-dibenzylamino-4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-butyl ester 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (7S)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic 7-aminotetrahydroindolizines: ex-chiral pool synthesis and preferential D3 receptor binding

  摘要：

  Starting from both isomers of enantiopure asparagine, heterocyclic bioisosteres of the preferential dopamine D3 receptor agonist (R)-7-OH-DPAT were investigated when SAR studies led to the 3-formyl substituted aminoindolizine (S)-1e (FAUC 54) displaying a K-i value of 6.0 nM for the high affinity D3 binding site. In contrast, D3 affinity of the enantiomer (R)-1e was 300 fold lower. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00564-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-四氢呋喃缩醛 、 (S)-4-amino-2-N,N-dibenzylaminobutanol 、 溶剂黄146 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.25h， 以48%的产率得到1-((S)-3-Dibenzylamino-4-hydroxy-butyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic 7-aminotetrahydroindolizines: ex-chiral pool synthesis and preferential D3 receptor binding

  摘要：

  Starting from both isomers of enantiopure asparagine, heterocyclic bioisosteres of the preferential dopamine D3 receptor agonist (R)-7-OH-DPAT were investigated when SAR studies led to the 3-formyl substituted aminoindolizine (S)-1e (FAUC 54) displaying a K-i value of 6.0 nM for the high affinity D3 binding site. In contrast, D3 affinity of the enantiomer (R)-1e was 300 fold lower. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00564-9