1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole | 1414870-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]triazole
• CAS: 1414870-95-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: JMRYHTCOHCKYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  二（1,2,3-三唑）的可控合成将在S通过上铜催化Huisgen环温度效应和5-炔基 - 三唑

  摘要：

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.093

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。
• Practical one‐pot synthesis of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles via heterogeneous copper(I)‐catalyzed tandem three‐component click/alkynylation reaction
  作者：Ruonan Zhao、Yang Liao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.5319

  日期：2020.1

  An efficient and practical route to 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles has been developed via heterogeneous tandem CuAAC/alkynylation reaction of organic azides, alkynes and 1‐bromoalkynes by using an L‐proline‐functionalized MCM‐41‐anchored copper(I) complex [L‐Proline‐MCM‐41‐CuCl] as catalyst under mild conditions. The reaction produces a wide variety of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles in mostly good to excellent

  通过使用L-脯氨酸官能化的MCM-41-锚定铜，通过有机叠氮化物，炔烃和1-溴代炔烃的异相串联CuAAC /炔基化反应，开发了一种有效且实用的5-炔基-1,2,3-三唑的方法（I）在温和条件下以络合物[ L-脯氨酸-MCM-41-CuCl]为催化剂。该反应可产生种类繁多的5-炔基1,2,3-三唑类化合物，收率大多良好。新的固定化铜（I）络合物可以很容易地从市售的廉价试剂中制备，并显示出与CuCl相同的催化活性。的大号-脯氨酸-MCM-41-的CuCl催化剂也容易通过一个简单的过滤方法回收并且可以在不活性的明显损失被重用至少七次。
• Copper-Catalysed Multicomponent Click Synthesis of 5-Alkynyl 1,2,3-Triazoles under Ambient Conditions
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0031-1290445

  日期：——

  Copper(I) oxide has been found to effectively catalyse the multicomponent click synthesis of fully substituted 5-alkynyl 1,2,3-triazoles from organic halides, sodium azide, and terminal alkynes in methanol under ambient conditions.
• Synthesis of 5-functionalized-1,2,3-triazoles via a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of alkynes and azides
  作者：Ling-Jun Li、Yu-Qin Zhang、Yang Zhang、An-Lian Zhu、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.004

  日期：2014.8

  In this paper, an efficient synthesis of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles through a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of various alkynes and azides has been developed. Further derivatization of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles readily yielded 5-carbonyl-1,2,3-triazoles, 5-carboxylic-1,23-triazole, 5-hydroxyalkyl-1,2,3-triazoles and 5-quinoxaline-1,2,3-triazole, which provided an entry into structurally diverse 5-functionali zed-1,2,3-triazol es. (C) 2014 Ling-Jun Li and Gui-Sheng Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.