9-bromo-9,10-dihydro-9-boraanthracene | 1362852-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-bromo-9,10-dihydro-9-boraanthracene
• 英文别名: 5-bromo-10H-benzo[b][1]benzoborinine
• CAS: 1362852-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BBr
• 分子量: 256.937
• InChiKey: AOAFXGZAALFHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-9,10-dihydro-9-boraanthracene 、 10-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到10-(4-(9-boraanthryl)-3,5-dimethylphenyl)-9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Impact of boryl acceptors in para-acridine-appended triarylboron emitters on blue thermally activated delayed fluorescence OLEDs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109224
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline 在 三溴化硼 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到9-bromo-9,10-dihydro-9-boraanthracene
  参考文献：
  名称：

  Planarized Triarylboranes: Stabilization by Structural Constraint and Their Plane-to-Bowl Conversion

  摘要：

  Triphenylborane and 9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene, constrained to a planar arrangement with methylene tethers, were synthesized by intramolecular multi-fold Friedel-Crafts cyclization. These compounds were stable toward air, water, and amines, despite the absence of steric protection in the vertical direction with respect to the B atoms, and showed characteristic structural, electronic, and photophysical properties. In addition, upon treatment with a fluoride ion, these compounds underwent a plane-to-bowl conversion in a controlled manner.

  DOI：

  10.1021/ja211944q

文献信息

• Highly Emissive <i>ortho</i>-Donor–Acceptor Triarylboranes: Impact of Boryl Acceptors on Luminescence Properties
  作者：Juhee Kim、Taehwan Lee、Ji Yeon Ryu、Young Hoon Lee、Junseong Lee、Jaehoon Jung、Min Hyung Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00185

  日期：2020.6.22

  triarylboranes with different boryl acceptors are proposed. 9-Boraanthryl (1), 10H-phenoxaboryl (2), and dimesitylboryl (BMes2, 3) acceptor moieties were combined with a fixed 9,9-dimethylacridine (DMAC) donor to produce ortho-D–A compounds. X-ray diffraction and solution nuclear magnetic resonance spectroscopy analyses reveal the sterically congested and highly twisted D–A structure. Weak N···B and C–H···π nonbonding

  提出了具有不同硼基受体的高发射邻位给体（D）-受体（A）三芳基硼烷。9- Boraanthryl（1），10 ħ -phenoxaboryl（2），和diMESitylboryl（BMES 2，3）受体部分用固定的9,9- dimethylacridine（DMAC）供体以产生组合的邻-D-A的化合物。X射线衍射和溶液核磁共振波谱分析揭示了空间拥挤和高度扭曲的D–A结构。DMAC和硼烷基部分之间的弱N··B和C–H···π非键相互作用始终存在于含环硼基1和2的固态中根据N和B原子之间约2.80–2.84Å的短接触以及CH 3基团与硼基平面之间约2.86–3.00Å的短接触来判断。对1和2中分子内非键相互作用的计算研究进一步支持了此功能。所有化合物均具有高发射率，光致发光量子产率（PLQYs）接近100％，并在溶液和刚性状态下均显示出强烈的热活化延迟荧光。值得注意的是，随着溶剂极性的增加，P
• JP5959171
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• π-Extended Planarized Triphenylboranes with Thiophene Spacers
  作者：Ayumi Shuto、Tomokatsu Kushida、Tatsuya Fukushima、Hironori Kaji、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol403084x

  日期：2013.12.20

  Planarized triphenylboranes extended with thiophene or bithiophene spacers were synthesized, which showed intense fluorescences in solution and reversible redox waves for reduction in cyclic voltammetry. Organic light-emitting diodes (OLEDs) using these compounds as an electron-transporting material were fabricated.