phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside | 1018667-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 1018667-40-7
• 化学式: C₆₂H₁₀₄O₃₁S
• 分子量: 1377.56
• InChiKey: RPWWBKZMVBRVSK-HLWDJDLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  293.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-deoxy-1-fluoro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.37 g的产率得到phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015