[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 162740-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 162740-66-1
• 化学式: C₇₀H₇₅NO₁₉
• 分子量: 1234.36
• InChiKey: IPOJVBVEBSKAOA-LCZYEMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 二乙胺基三氟化硫 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有唾液酸Le a和唾液酸二聚Le a序列的糖六-和壬基神经酰胺的全合成1 1.献给长谷川教授。查看所有笔记

  摘要：

  描述了肿瘤相关糖脂抗原唾液酸Le a的总合成，以及具有二聚Le a序列的糖基壬基神经酰胺的第一总合成。区域-和唾液酸供体的立体选择性耦合12与适当保护的勒一个三糖氟化物17，通过正交的糖基化进行，得到预期四糖18以良好的收率。通过使用Cp 2 HfCl 2 -AgOTf作为促进剂，将其乙酸酯19与乳糖衍生物8进行糖基化，得到所需的六糖20。另一方面，唾液酸Le之间的糖基化一个tetrasacchande供体34和Le一个五糖受体35 PhSeOTf的机构下得到所需nonasaccharide 36。替换在苄基的后20和36通过乙酰基，乙酸异头物转化成α-trichloroacetoimidates 23，39和氟化物衍生物40。的关键接头23，39和40与azidosphingosine衍生物3或神经酰胺衍生物4被执行以得到β糖苷24和41。化合物通过叠氮化物基团的还原随后N-酰化将24转化为26

  DOI：

  10.1080/07328309808002343
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化Le（a）戊糖基神经酰胺的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00112-7