phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 475203-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-6)]Glc2Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-phenylsulfanyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 475203-56-6
• 化学式: C₈₄H₇₂O₂₅S
• 分子量: 1513.55
• InChiKey: NYBYIIZHLCMJHW-POWJCNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₇₈H₆₈O₂₆
  参考文献：
  名称：

  尝试的β-糖基化的意外的α-立体化学结果

  摘要：

  为了制备复杂的寡糖衍生物，在标准糖基化条件下，使用酰亚胺或硫代糖苷作为糖基供体，在邻近基团参与的情况下，主要形成了一系列意想不到的α-糖苷。该观察特别适用于α-（1-> 3）糖苷键形成的情况。（C）2002 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00122-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 phenyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  尝试的β-糖基化的意外的α-立体化学结果

  摘要：

  为了制备复杂的寡糖衍生物，在标准糖基化条件下，使用酰亚胺或硫代糖苷作为糖基供体，在邻近基团参与的情况下，主要形成了一系列意想不到的α-糖苷。该观察特别适用于α-（1-> 3）糖苷键形成的情况。（C）2002 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00122-2

文献信息

• Regioselective Glycosylation of Unprotected Phenyl 1-Thioglycopyranosides with Phenylboronic Acid as a Transient Masking Group
  作者：Thomas Hauch Fenger、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300723

  日期：2013.9

  A useful protocol is described for the regioselective glycosylation of the secondary alcohols in unprotected glycosyl acceptors. Phenyl 1-thioglycopyranosides derived from D-glucose, D-galactose, D-glucosamine, L-rhamnose, and L-fucose were treated with phenylboronic acid to install a temporary boronic ester, and then submitted to a Koenigs–Knorr glycosylation with perbenzoylated glucopyranosyl or galactopyranosyl

  描述了一个有用的协议，用于在未保护的糖基受体中对仲醇进行区域选择性糖基化。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺、L-鼠李糖和 L-岩藻糖的苯基 1-硫代吡喃糖苷用苯基硼酸处理以安装临时硼酸酯，然后用过苯甲酰化吡喃葡萄糖基进行 Koenigs-Knorr 糖基化或吡喃半乳糖基溴化物。与葡萄糖苷和半乳糖苷的 3-位偶联获得了良好的产率，但其他受体的产率较低。使用苯基 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，也可以通过超臂硫代半乳糖苷供体实现偶联。来自葡萄糖-葡萄糖偶联的产物可以在 6 位进行第二次区域选择性糖基化。在半乳糖系列中，