bis(2,3-di-O-acetyl)pentakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-β CD | 136310-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2,3-di-O-acetyl)pentakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-β CD
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecaacetyloxy-20,25,30,35-tetrakis(acetyloxymethyl)-10,15-bis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 136310-61-7
• 化学式: C₈₀H₁₀₈O₅₄
• 分子量: 1933.71
• InChiKey: GGPUTZLHLHPKQR-RJXQHFCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.39
• 重原子数：
  134.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  669.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  54.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3-di-O-acetyl)pentakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-β CD 、 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6(1),6(2)-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl)-βCD peracetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Branched β-Cyclodextrins Having α-L-Fucopyranose and a Study of Their Functions

  摘要：

  利用相应的真品化合物，化学合成了 61,6n-di-O-(α-l-岩藻酰)-β-环糊精[61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD，n=2-4]的三种位置异构体、61,6n-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-βCD（n=2-4）作为岩藻糖基受体，2,3,4-三-O-苄基-l-呋喃糖基三氯乙酰亚胺作为岩藻糖基供体。通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱分析了它们的结构。α-l-Fuc-βCDs的溶血活性低于βCD，而这些支链βCDs的水溶性远高于βCD。利用基于表面等离子体共振（SPR）技术的光学生物传感器研究了这些化合物与岩藻糖结合凝集素（AAL）之间的分子相互作用。作为岩藻糖结合位置函数的结合亲和力顺序为 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD。

  DOI：

  10.1271/bbb.80609
• 作为产物：
  描述：

  6¹,6²-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-CD 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 bis(2,3-di-O-acetyl)pentakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-β CD
  参考文献：
  名称：

  聚合度（dp）= 9的支化环麦芽七糖（βCD）的五个异构体的表征：对二葡糖基-βCD的三个位置异构体进行重新研究。

  摘要：

  通过甲基化分析和化学合成已证实，从带有大芽孢杆菌环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶的大规模制备β-CD的母液中分离出的支链环麦芽七糖（βCD）的三个异构体是6（1），6（4）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-环麦芽庚糖（1），6（1），6（3）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-环麦芽庚糖（2）和6-O- α-异麦芽糖基）-环麦芽庚糖（4）代替了6（1），6（2）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-麦芽七糖（3），这在先前的论文中被错误地描述了。已经从通过用葡糖淀粉酶的逆作用由麦芽糖和βCD合成的麦芽糖β-CD混合物的葡糖淀粉酶水解制备的葡糖基-βCD混合物中新分离了化合物3。色谱行为和光谱数据（13C-nmr和fa

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84013-5

文献信息

• Preparation and characterization of 6I,6n-di-O-(l-fucopyranosyl)-β-cyclodextrin (n=II–IV) and investigation of their functions
  作者：Yuki Nishi、Naoe Yamane、Toshiko Tanimoto

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.016

  日期：2007.11

  Three positional isomers of 6(I),6(n)-di-O-(beta-L-fucopyranosyl)-cyclomaltoheptaose [61,6(n)-di-O-(beta-L-Fuc)-beta-cyclodextrin, -beta CD, n = II-IV] were chemically synthesized using the corresponding authentic compounds, 6(I),6(n)-di-O-(tert-butyidimethylsilyl)-beta CD (n = II-IV), as the fucosyl acceptors, and 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate as the fucosyl donor. Their structures were analyzed by HPLC, MS, and NMR spectroscopy. The hemolytic activities of L-Fuc-beta CDs were lower than that of beta CD, while the solubilities of these branched CDs in water were much higher than that of beta CD. The molecular interaction between these compounds and the fucose-binding lectin Aleuria aurantia lectin (AAL) was investigated using an optical biosensor based on a surface plasmon resonance (SPR) technique. The order of binding affinity, as a function of the fucose-binding position, was 6(I),6(IV)- 6(I),6(III)- > 6(I),6(II)-di-O-(beta-L-Fuc)-beta CD > 6-O-(beta-L-Fuc)-beta CD. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.