8-methoxycarbonyloct-1-yl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97205-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97205-11-3
• 化学式: C₈₈H₉₉NO₂₁
• 分子量: 1506.75
• InChiKey: NZWQYCCUGFQJNC-AWLKUVTHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  245.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 C₅₆H₅₅BrO₁₃ 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到8-methoxycarbonyloct-1-yl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1