methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 109022-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 109022-60-8
• 化学式: C₈₉H₇₄O₂₆
• 分子量: 1559.55
• InChiKey: MQPRAPLSRVJNAF-FYJPRYDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  318.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0