S⁶-(N-propyl-N-ethoxycarbonyl)aminomethyl-6-mercaptopurine | 126585-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S⁶-(N-propyl-N-ethoxycarbonyl)aminomethyl-6-mercaptopurine
• 英文别名: ethyl N-propyl-N-(7H-purin-6-ylsulfanylmethyl)carbamate
• CAS: 126585-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 295.365
• InChiKey: MWOXVKCIGXCWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S⁶-(N-propyl-N-ethoxycarbonyl)aminomethyl-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤（6-MP）与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯的烷基化：S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP前药结构对6-MP的皮肤递送有影响。

  摘要：

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB

  DOI：

  10.1002/jps.2600790116