6(B),6(C),6(D),6(E),6(F)-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F)-dodeca-O-methyl-α-cyclodextrin | 1372767-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(B),6(C),6(D),6(E),6(F)-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F)-dodeca-O-methyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-10,15,20,25,30-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methanol
• CAS: 1372767-78-6
• 化学式: C₇₈H₁₅₄O₃₀Si₅
• 分子量: 1712.49
• InChiKey: JMAADFGNPPTDLN-GHWFDCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(B),6(C),6(D),6(E),6(F)-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F)-dodeca-O-methyl-α-cyclodextrin 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6^A-O-(2-cyanoethyl)-6^B-F-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^A-F,3^A-F-dodeca-O-methyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环糊精衍生物的氰乙基化

  摘要：

  描述了从先前制备的中间体合成新型氰乙基化环糊精衍生物。发现在环糊精的主面上的醇很容易反应添加到丙烯腈中，但从第二面上的羟基进行类似的添加似乎更困难。得到的氰化物可以还原形成相应的胺。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0379
• 作为产物：
  描述：

  hexakis<6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-di-O-methyl>-α-cyclodextrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6(B),6(C),6(D),6(E)-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F)-dodeca-O-methyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝介导的区域选择性O脱甲硅烷基化：获得多取代的环糊精的方法

  摘要：

  值得商off的是：发现二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在环糊精的主要表面上是一种有效的O-去甲硅烷基化试剂。该方法显示出高的化学和区域选择性，并为正交保护的多取代环糊精衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201105737