3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-tert-butyl diphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin | 1344995-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-tert-butyl diphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin
• 英文别名: 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1344995-06-7
• 化学式: C₈₆H₈₀O₁₂Si
• 分子量: 1333.66
• InChiKey: MCWVXCKAGBFPOK-WIVHFBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.21
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-tert-butyl diphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的官能团和糖组成对其自由基清除性能的影响

  摘要：

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00274
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-tert-butyl diphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的官能团和糖组成对其自由基清除性能的影响

  摘要：

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00274

文献信息

• Synthesis of Quercetin 3-<i>O</i>-[6^″-<i>O</i>-(<i>trans</i>-<i>p</i>-Coumaroyl)]-<i>β</i>-D-Glucopyranoside
  作者：Xuhong Ren、Liu-lan Shen、Osamu Muraoka、Maosheng Cheng

  DOI：10.1080/07328303.2011.616979

  日期：2011.4

  This report describes the efficient synthesis of quercetin 3-O-[6 ''-O-(trans-pcoumaroyl)]-beta-D-glucopyranoside 1 (isoquercitrin coumarate), an acylated quercetin glycoside possessing antihypertensive, antidiabetic, and tyrosinase inhibitory activities. The synthesis is initiated from commercially available quercetin via regioselective benzylation of quercetin to produce 4', 7-di-O-benzylquercetin (4). Through 4, 1 was successfully achieved via selective beta-glycosylation of the 3-OH, acylation of 6 ''-OH, and finally debenzylation via catalytic transfer hydrogenation.
• Effects of Functional Groups and Sugar Composition of Quercetin Derivatives on Their Radical Scavenging Properties
  作者：Komei Kato、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00274

  日期：2016.7.22

  biological actions. The aim of this study was to investigate the structure–activity relationships of quercetin derivatives, with a focus on the influence of functional groups and sugar composition on their antioxidant capacity. A series of quercetin derivatives were therefore prepared and assessed for their DPPH radical scavenging properties. Isoquercetin O-gallates were more potent radical scavengers

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。