(S)-1-((4'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1492025-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[4-(4-ethenylphenyl)phenyl]sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1492025-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: HRBDKPOUNLTMJV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 (S)-1-((4'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到Rh2(S-DOSP)3(S-SP)
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的对映选择性类胡萝卜素手性二铑（II）催化剂

  摘要：

  从1-脯氨酸分四个步骤合成了二氧化硅负载的四脯氨酸二铑（II）催化剂，并将其用于供体/受体类胡萝卜素的对映选择性转化。这些包括环丙烷化，环丙烷化，串联叶立德形成/ [2,3]σ重排，以及各种组合的C–H官能化/ Cope重排反应。这些转化的产物的收率和对映选择性水平可与其同质的Rh 2（S -DOSP）4相比。二氧化硅负载的Rh 2（S -DOSP）4衍生物在5个反应中成功循环。

  DOI：

  10.1021/ol403006r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-bromophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 4-乙烯基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1-((4'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的对映选择性类胡萝卜素手性二铑（II）催化剂

  摘要：

  从1-脯氨酸分四个步骤合成了二氧化硅负载的四脯氨酸二铑（II）催化剂，并将其用于供体/受体类胡萝卜素的对映选择性转化。这些包括环丙烷化，环丙烷化，串联叶立德形成/ [2,3]σ重排，以及各种组合的C–H官能化/ Cope重排反应。这些转化的产物的收率和对映选择性水平可与其同质的Rh 2（S -DOSP）4相比。二氧化硅负载的Rh 2（S -DOSP）4衍生物在5个反应中成功循环。

  DOI：

  10.1021/ol403006r

文献信息

• Composite Polymer/Oxide Hollow Fiber Contactors: Versatile and Scalable Flow Reactors for Heterogeneous Catalytic Reactions in Organic Synthesis
  作者：Eric G. Moschetta、Solymar Negretti、Kathryn M. Chepiga、Nicholas A. Brunelli、Ying Labreche、Yan Feng、Fateme Rezaei、Ryan P. Lively、William J. Koros、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.201500841

  日期：2015.5.26

  Flexible composite polymer/oxide hollow fibers are used as flow reactors for heterogeneously catalyzed reactions in organic synthesis. The fiber synthesis allows for a variety of supported catalysts to be embedded in the walls of the fibers, thus leading to a diverse set of reactions that can be catalyzed in flow. Additionally, the fiber synthesis is scalable (e.g. several reactor beds containing many

  柔性复合聚合物/氧化物中空纤维用作有机合成中非均相催化反应的流动反应器。纤维合成允许将多种负载型催化剂嵌入纤维壁中，从而导致可以在流动中催化的多种反应。另外，纤维的合成是可扩展的（例如，可以使用在模块中包含多个纤维的几个反应器床），因此它们有可能被用于大规模生产有机化合物。在纤维壁中掺入非均相催化剂是传统填充床反应器的一种替代选择，可避免大的压降，这在使用微反应器时是一个关键的挑战。