(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 737788-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,4S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 737788-49-7
• 化学式: C₁₀₄H₁₂₂O₁₇
• 分子量: 1644.1
• InChiKey: NUYGEOPHYVWMRU-IHVKAWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid 2-(benzyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester 、 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 四氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a key Mycobacterium tuberculosis biosynthetic phosphoinositide intermediate

  摘要：

  Regioselective mannosylations of a myoinositol acceptor diol are readily achieved by Lewis acid mediated iodinolysis of n-pentenyl ortho-esters. The procedure affords a psuedotrisaccharide to which the phosphoglyceryl and other lipid residues are added leading to the key biosynthetic intermediate of Mycobacterium species. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.103
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。
• Total synthesis of a fully lipidated form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2) of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asif Ali、Markus R. Wenk、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.109

  日期：2009.10

  Using an orthogonal protecting group approach to resolve racemic myo-inositol directly as its D-mannoside, we report a [2+n]-glycan/phosphatidylation strategy to assemble a bis-palmityl, tuberculostearyl form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.