28-O-2",3",4"-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosylbetulin 3β-O-2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 1334393-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-2",3",4"-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosylbetulin 3β-O-2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-6-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-4,5-dibenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1334393-26-8
• 化学式: C₈₃H₉₂O₁₆
• 分子量: 1345.63
• InChiKey: RIXOMMOJLYUQOA-IKDSNPMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-2",3",4"-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosylbetulin 3β-O-2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到28-O-α-L-arabinopyranosylbetulin 3β-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的羽扇豆双书皮内酰胺在体外表现出强的细胞毒活性。

  摘要：

  三萜二烯甙被认为是具有高度细胞毒性的皂苷，通常对正常细胞的毒性低于一糖甙。在自然界中很少发现且由于严重的合成问题而很少制备的桦木蛋白型双杀螨酰胺的生物活性尚未得到公认。我们在此报告了一种通过在二氯甲烷/甲醇溶液中用碳酸钾处理苯甲酸酯来制备双取代的卢烷素皂苷（贝多姆双胍）的方案。在体外测试了所有化合物对一系列癌细胞系以及正常人皮肤BJ成纤维细胞的细胞毒性。1-鼠李糖部分的存在对于山毛榉白蛋白的细胞毒性至关重要。另一方面，连接至戊烷C-3碳原子的1-阿拉伯糖片段显着降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103868
• 作为产物：
  描述：

  28-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl) betulin 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α/β-L- rhamnopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以57%的产率得到28-O-2",3",4"-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosylbetulin 3β-O-2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  十二碳二硫up卢烷皂苷的合成-分批和连续流方法的比较。

  摘要：

  优化了卢戊双胍化合物的合成。通过用TMSOTf催化的3-O-或28-O-取代的桦木单糖苷与Schmidt供体的糖基化获得标题化合物。在上述合成中使用了经典的分批方法和微反应器技术并进行了比较。实验结果清楚地表明，尽管任何特定结果在很大程度上取决于试剂的结构，但两种方法都是可比的。Wagner-Meerwein重排形成的不期望的别壁白蛋白衍生物通常以微量分离。在间歇反应的情况下，较短的反应时间显着减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.03.006

文献信息

• Efficient Synthesis of Lupane-Type Saponins via Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Yan Li、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol202232v

  日期：2011.10.21

  Glycosylation of the acid labile betulin and betulinic acid derivatives was achieved with glycosyl ortho-hexynyibenzoates as donors under the catalysis of PPh3AuNTf2; this enabled the efficient synthesis of lupane-type saponins, as exemplified by the total synthesis of the proposed betulinic acid trisaccharide from Bersama engleriana.