5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,18-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinatonickel(II) | 942588-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,18-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinatonickel(II)
• 英文别名: 5,10,15-triaryl-2,18-diborylporphyrin nickel(II) complex；Ni(((tBu)2C6H3)3C20H7N4(Bpin)2)
• CAS: 942588-55-8
• 化学式: C₇₄H₉₄B₂N₄NiO₄
• 分子量: 1183.9
• InChiKey: ZTLXMIKGOHAVNW-WLGRUYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,18-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinatonickel(II) 、 2-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 SPhos Pd G2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler合成喹啉融合的卟啉和菲咯啉融合的双卟啉

  摘要：

  通过将β硼化卟啉与2-碘代苯胺的Suzuki–Miyaura偶联以及随后的Pictet–Spengler环化反应组成的反应序列，可以有效地合成双和四重喹啉融合的卟啉。这些喹啉稠合的卟啉显示出红移的吸收带和更高的电子接受能力。该合成方案还允许合成结合了Ni II或Zn II阳离子的菲咯啉稠合的卟啉二聚体。所得的金属配合物显示出进一步的红移吸收光谱和分子扭曲，从而使两种卟啉几乎垂直排列。

  DOI：

  10.1002/anie.201606293

文献信息

• Facile Preparation of β-Haloporphyrins as Useful Precursors of β-Substituted Porphyrins
  作者：Keisuke Fujimoto、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol4037049

  日期：2014.2.7

  β-Haloporphyrins were efficiently prepared by halogenation of β-borylporphyrins with N-halosuccinimide and copper(I) halide. β-Haloporphyrins are useful precursors to synthesize a wide variety of β-substituted porphyrins through Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

  通过用N-卤代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）卤化β-硼卟啉可以有效地制备β-卤卟啉。β-卤代卟啉是有用的前体，可通过Pd催化的交叉偶联反应合成多种β-取代的卟啉。
• Correction to Facile Preparation of β-Haloporphyrins as Useful Precursors of β-Substituted Porphyrins
  作者：Keisuke Fujimoto、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol501448r

  日期：2014.6.6

  On pages 3 and 7 in the Supporting Information, the reaction conditions for the chlorination and iodination in the reaction schemes contained errors. Correct conditions are included in the revised Supporting Information. Complete file including revised reaction conditions. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 1 publications. Complete

  在《支持信息》的第3页和第7页上，反应方案中氯化和碘化的反应条件存在错误。正确的条件包含在修订后的《支持信息》中。完整文件，包括修改后的反应条件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。完整文件，包括修改后的反应条件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Synthesis of a diimidazolylporphyrin pincer palladium complex
  作者：Jun Yamamoto、Tomohiro Shimizu、Shigeru Yamaguchi、Naoki Aratani、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1142/s1088424611002908

  日期：2011.7

  A novel NCN type palladium pincer complex based on the porphyrin backbone was synthesized. The palladium atom bound to the meso-carbon of the porphyrin core was effectively supported by two imidazolyl groups. The product was characterized by spectroscopic and X-ray diffraction analysis. The structure of the porphyrinic macrocycle was revealed to be highly distorted by the coordination of the outer palladium center. The degree of deformation was found to be even larger than the analogous palladium pincer complexes in which pyridine groups were employed as the supporting ligands. The complex exhibited high catalytic activity in the Mizoroki-Heck reaction of iodobenzene with butyl acrylate with 0.005% of the catalyst loading.

  我们合成了一种基于卟啉骨架的新型 NCN 型钯钳配合物。卟啉核心介碳上的钯原子得到了两个咪唑基团的有效支撑。该产品通过光谱和 X 射线衍射分析进行了表征。结果表明，卟啉大环的结构由于外层钯中心的配位而发生了高度变形。与采用吡啶基团作为支持配体的类似钯钳配合物相比，该配合物的变形程度更大。在碘苯与丙烯酸丁酯的 Mizoroki-Heck 反应中，该配合物表现出很高的催化活性，催化剂负载量为 0.005%。
• β to β Terpyridylene–bridged porphyrin nanorings
  作者：Bangshao Yin、Xu Liang、Weihua Zhu、Ling Xu、Mingbo Zhou、Jianxin Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.003

  日期：2018.1

  Abstract 6,6″-Terpyridylene bridged cyclic porphyrin dimer 2Ni, trimer 3Ni, tetramer 4Ni and pentamer 5Ni were obtained through Suzuki-Miyaura coupling reaction of β,β′-diboryl Ni(II) porphyrin with 6,6″-dibromo-2,2′:6′,2″-terpyridine. Free base porphyrin nanorings 2H-5H were obtained by demetallation of 2Ni-5Ni with sulfuric acid in CHCl3 and then were converted into 2Zn-5Zn upon treatment with Zn(OAc)2

  摘要：β，β′-二硼烷基镍（II）卟啉与6,6” -dibromo-2的Suzuki-Miyaura偶联反应获得了6,6”-三联桥连的环状卟啉二聚体2Ni，三聚体3Ni，四聚体4Ni和五聚体5Ni。 ，2'：6'，2''-叔吡啶。通过在CHCl3中用硫酸对2Ni-5Ni进行脱金属反应，获得游离碱卟啉纳米环2H-5H，然后分别用定量收率的Zn（OAc）2处理将其转化为2Zn-5Zn。所有这些新合成的卟啉纳米环均通过高分辨率质谱和1H NMR光谱进行了表征。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了卟啉纳米环的光物理性质。通过循环伏安法和差分脉冲伏安法研究了2Ni-5Ni的电化学性质。这些环状卟啉阵列的紫外可见吸收光谱和荧光光谱表明，在每个环的组成卟啉单元之间都存在独特的电子相互作用。电化学分析表明，三聚体3Ni表现出不同的氧化还原行为，这表明3Ni中的卟啉单元可能比其他环状卟啉阵列更共面。
• Synthesis of Direct β-to-β Linked Porphyrin Arrays with Large Electronic Interactions: Branched and Cyclic Oligomers
  作者：Hao Cai、Keisuke Fujimoto、Jong Min Lim、Chaojie Wang、Weiming Huang、Yutao Rao、Senmiao Zhang、Hui Shi、Bangshao Yin、Bo Chen、Ming Ma、Jianxin Song、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201407032

  日期：2014.10.6

  Direct β‐to‐β linked branched and cyclic porphyrin trimers and pentamers have been synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling of β‐borylporphyrins and β‐bromoporphyrins. The cyclic porphyrin trimer, the smallest directly linked cyclic porphyrin wheel to date, and its twined pentamer, exhibit small electrochemical HOMO–LUMO gaps, broad nonsplit Soret bands, and red‐shifted Q‐bands, thus indicating large

  通过β-硼卟啉和β-溴卟啉的Suzuki-Miyaura偶联合成了直接的β-β连接的分支和环状卟啉三聚体和五聚体。环状卟啉三聚体（迄今为止最小的直接连接的环状卟啉轮）及其孪生五聚体，具有较小的电化学HOMO-LUMO间隙，较宽的未分裂Soret带和红移Q带，因此表明构成卟啉之间存在较大的电子相互作用单位。