2,3,9,10,16,17-hexakis(4-t-butylphenyl)-23,24-bis(4-carboxyphenyl)phthalocyanine | 1089727-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17-hexakis(4-t-butylphenyl)-23,24-bis(4-carboxyphenyl)phthalocyanine
• 英文别名: 4-[15,16,24,25,33,34-Hexakis(4-tert-butylphenyl)-7-(4-carboxyphenyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-yl]benzoic acid；4-[15,16,24,25,33,34-hexakis(4-tert-butylphenyl)-7-(4-carboxyphenyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-yl]benzoic acid
• CAS: 1089727-28-5
• 化学式: C₁₀₆H₉₈N₈O₄
• 分子量: 1548.0
• InChiKey: BVGCJRAUFHRRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.4
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-tert-butylphenyl)phthalonitrile 、 4,5-bis(methoxycarbonylphenyl)phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢氧化钾 作用下， 以 戊醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以6%的产率得到2,3,9,10,16,17-hexakis(4-t-butylphenyl)-23,24-bis(4-carboxyphenyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically hindered phthalocyanines and their applications to dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成了外围取代度高、不受区域异构体潜在污染的酞菁，并对其作为光敏剂在染料敏化太阳能电池中的应用进行了评估。每种立体受阻的前体化合物都是通过与芳基氯化物和相应的硼酸发生铃木-宫浦交叉偶联反应而合成的。与二氧化钛的传导带相比，无金属酞菁敏化太阳能电池的激发单线态（LUMO）较低，因此不会产生光电流。锌金属化后，酞菁的 LUMO 水平被推高，这种变化为电子注入提供了放电自由能变化。酞菁锌敏化太阳能电池的功率转换效率（η）为 0.57%，在近红外区域的最大 IPCE 为 4.9%。更重要的是，在制备过程中加入和不加入酚去氧胆酸的电池在功率转换效率上没有差异。这意味着，众所周知的酞菁聚集倾向会增强酞菁激发单线态的自淬火，而高取代度则有效地抑制了这种聚集倾向。电子注入的驱动力以及染料核心与二氧化钛表面之间的距离对于设计高性能酞菁光敏剂的重要性也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/b803272f

文献信息

• Synthesis of sterically hindered phthalocyanines and their applications to dye-sensitized solar cells
  作者：Seunghun Eu、Takashi Katoh、Tomokazu Umeyama、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/b803272f

  日期：——

  Phthalocyanines with high peripheral substitutions and free from potential contamination by regioisomers have been synthesized and evaluated as photosensitizers for dye-sensitized solar cell applications. Each of the sterically hindered precursor compounds was accomplished by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with the arylchloride and corresponding boronic acids. Metal free phthalocyanine-sensitized solar cells showed no photocurrent generation due to its low excited singlet state (LUMO) compared with the conduction band of TiO2. Upon zinc metalation, the LUMO level of the phthalocyanine was pushed up, and this variation afforded an exergonic free energy change for electron injection. The zinc phthalocyanine-sensitized solar cell displayed 0.57% power conversion efficiency (η) and 4.9% maximal IPCE in the near infrared region. More importantly, the cell prepared with and without the presence of chenodeoxycholic acid revealed no difference in the power conversion efficiency. This implies that the well-known aggregation tendency of phthalocyanines that is considered to enhance the self-quenching of the phthalocyanine excited singlet state is effectively suppressed by the high degree of substitutions. The significance of the driving force for electron injection and the distance between the dye core and the TiO2 surface is also highlighted for devising high performance phthalocyanine photosensitizers.

  我们合成了外围取代度高、不受区域异构体潜在污染的酞菁，并对其作为光敏剂在染料敏化太阳能电池中的应用进行了评估。每种立体受阻的前体化合物都是通过与芳基氯化物和相应的硼酸发生铃木-宫浦交叉偶联反应而合成的。与二氧化钛的传导带相比，无金属酞菁敏化太阳能电池的激发单线态（LUMO）较低，因此不会产生光电流。锌金属化后，酞菁的 LUMO 水平被推高，这种变化为电子注入提供了放电自由能变化。酞菁锌敏化太阳能电池的功率转换效率（η）为 0.57%，在近红外区域的最大 IPCE 为 4.9%。更重要的是，在制备过程中加入和不加入酚去氧胆酸的电池在功率转换效率上没有差异。这意味着，众所周知的酞菁聚集倾向会增强酞菁激发单线态的自淬火，而高取代度则有效地抑制了这种聚集倾向。电子注入的驱动力以及染料核心与二氧化钛表面之间的距离对于设计高性能酞菁光敏剂的重要性也得到了强调。