heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin | 138903-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecahydroxy-41-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-10,15,20,25,30,35-hexakis[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 138903-73-8
• 化学式: C₉₈H₁₁₈O₅₁S₈
• 分子量: 2368.51
• InChiKey: TYVVACFLEYBBBF-NZUCJZJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  157.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  29.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  739.17
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  51.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.9%的产率得到3^A,6^A,-3^B,6^B-3^C,6^C-3^D,6^D-3^E,6^E-3^F,6^F-3^G,6^G-Heptaanhydro-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heptakis(6-O-(p-tosyl))-.BETA.-cyclodextrin and Heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-.BETA.-cyclodextrin and Their Conversion to Heptakis(3,6-anhydro)-.BETA.-cyclodextrin.

  摘要：

  通过β-环糊精与对-对甲苯磺酸氯化物在吡啶中的反应，制备了七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精和七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精。它们被转化成由替代 (1C4) 葡萄糖单元构成的七(3, 6-anhydro)-β- 环糊精。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2505
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 β-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 5.25h， 以15.3%的产率得到heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heptakis(6-O-(p-tosyl))-.BETA.-cyclodextrin and Heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-.BETA.-cyclodextrin and Their Conversion to Heptakis(3,6-anhydro)-.BETA.-cyclodextrin.

  摘要：

  通过β-环糊精与对-对甲苯磺酸氯化物在吡啶中的反应，制备了七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精和七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精。它们被转化成由替代 (1C4) 葡萄糖单元构成的七(3, 6-anhydro)-β- 环糊精。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2505

文献信息

• Zinc Bromide-Promoted Tosylation of Alcohols Allows Efficient Temperature-Controlled Primary Hydroxy Sulfonylation
  作者：Hatsuo Yamamura、Jyumpei Kawasaki、Hirokazu Saito、Shuki Araki、Masao Kawai

  DOI：10.1246/cl.2001.706

  日期：2001.7

  The combination of zinc bromide with tosyl chloride promoted sulfonylation, allowing temperature-controlled regioselective sulfonylation of carbohydrates which possess both primary and secondary hydroxy groups.

  溴化锌与甲苯磺酰氯的结合促进了磺酰化，允许同时具有伯羟基和仲羟基的碳水化合物的温度控制区域选择性磺酰化。