强大的高自旋碳自由基的合成是有机
化学中的重要课题。为此,已经系统地探索了一些
卟啉稳定的自由基。一个
萘稠合的
卟啉自由基是由一个反应序列合成的,该序列由β-
硼化
卟啉与2-
溴苯甲醛的Suzuki-Miyaura偶联,添加异位格利雅试剂,分子内Friedel-Crafts烷基化以及用
DDQ或t BuOK的最终氧化反应组成/ O 2。该策略还用于合成双
萘融合的
卟啉以及合成和反合成的
蒽桥联
卟啉二聚体。尽管单独显示
萘稠合的
卟啉自由基是稳定的单自由基,但是已经显示双
萘稠合的
卟啉和反融合
蒽桥联的
卟啉二聚体是闭壳分子。最后,该合成二聚体的特征是具有令人惊讶的稳定自由基(在环境空气中和80°C下,t 1/2 = 28天),尽管其具有高旋转三重态基态碳双自由基,但仍可以保存几个月以上。 。