[methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',4'',6''-tri-O-acetyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-1',2',3',6'-tetra-O-acetyl-α,β-glucopyranose | 103119-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',4'',6''-tri-O-acetyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-1',2',3',6'-tetra-O-acetyl-α,β-glucopyranose
• 英文别名: [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；methyl (4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-actetyl-neuraminate)yl-(2→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-galactopyranosyl-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-glucopyranose；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 103119-89-7
• 化学式: C₄₆H₆₃NO₃₀
• 分子量: 1109.99
• InChiKey: OMHPVBVSKSLOHV-SPKNMGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  391
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',4'',6''-tri-O-acetyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-1',2',3',6'-tetra-O-acetyl-α,β-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GM3和F-GM3神经节苷脂表位的总化学合成以及少突胶质细胞分化非侵袭性成像的比较临床前评价。

  摘要：

  神经节苷脂与大量的（神经）炎症过程密切相关，然而，建立良好的糖结构常常阻碍建立结构-功能相互作用。受神经神经节苷脂GM 3在化学神经病学中普遍存在的影响，特别是由于其在髓磷脂中的显着存在，对GM 3表位进行了研究，以期在临床上作为示踪剂进行验证。公开了该支架适用于多发性硬化中少突胶质细胞分化的非侵入性成像。位置选择性氟化类似物的立体控制合成（F–GM 3还公开了），以实现少突胶质细胞（OL）分化的比较分析。天然表位以剂量依赖的方式导致生存能力降低，而在48小时内添加不同的F–GM 3浓度则对OL生存能力没有影响。这可能是氟化赋予水解稳定性增强的结果，并突出了分子成像领域中氟化糖结构的潜力。鉴于GM的主要表达3在少突胶质细胞和GM的容量3与髓鞘相关蛋白相互作用，这种临床前评估表明F-GM 3是用于神经成像的有趣的候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00319
• 作为产物：
  描述：

  sialyl-α-(2->3')-lactose sodium salt 在 碘 作用下， 生成 [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',4'',6''-tri-O-acetyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-1',2',3',6'-tetra-O-acetyl-α,β-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  GM3和F-GM3神经节苷脂表位的总化学合成以及少突胶质细胞分化非侵袭性成像的比较临床前评价。

  摘要：

  神经节苷脂与大量的（神经）炎症过程密切相关，然而，建立良好的糖结构常常阻碍建立结构-功能相互作用。受神经神经节苷脂GM 3在化学神经病学中普遍存在的影响，特别是由于其在髓磷脂中的显着存在，对GM 3表位进行了研究，以期在临床上作为示踪剂进行验证。公开了该支架适用于多发性硬化中少突胶质细胞分化的非侵入性成像。位置选择性氟化类似物的立体控制合成（F–GM 3还公开了），以实现少突胶质细胞（OL）分化的比较分析。天然表位以剂量依赖的方式导致生存能力降低，而在48小时内添加不同的F–GM 3浓度则对OL生存能力没有影响。这可能是氟化赋予水解稳定性增强的结果，并突出了分子成像领域中氟化糖结构的潜力。鉴于GM的主要表达3在少突胶质细胞和GM的容量3与髓鞘相关蛋白相互作用，这种临床前评估表明F-GM 3是用于神经成像的有趣的候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00319

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• Synthesis of 3-aminopropyl β-glycoside of sialyl-3′-lactose and derived neoglycoconjugates as a tumor vaccine prototype and artificial antigens for the control of immune response
  作者：E. A. Khatuntseva、O. N. Yudina、Yu. E. Tsvetkov、A. A. Grachev、R. N. Stepanenko、R. Ya. Vlasenko、V. L. Lvov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-006-0554-y

  日期：2006.11

  trisaccharide sialyl-3′-lactose, representing the carbohydrate portion of the tumor-associated ganglioside GM3, the corresponding 3-aminopropyl β-glycoside (1) and 3-(4-maleimidobutanoylamino)propyl glycoside were synthesized. The reaction of the latter with a thiolated derivative of the Megathura crenulata hemocyanine (KLH) afforded a carbohydrate—protein conjugate, a tumor vaccine prototype containing

  从代表肿瘤相关神经节苷脂 GM3 碳水化合物部分的生物技术上可用的三糖唾液酸-3'-乳糖开始，合成了相应的 3-氨基丙基 β-糖苷 (1) 和 3-(4-maleimidobutanoylamino) 丙基糖苷。后者与 Megathura crenulata 血蓝蛋白 (KLH) 的硫醇化衍生物反应得到碳水化合物-蛋白质偶联物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 330 个与 KLH 相连的三糖配体。配体 1 的 N-硬脂酰化提供了模型新糖脂，用于比较研究单价和多价免疫原和天然神经节苷脂 GM3 的活性。还制备了单价缀合物，其中配体 1 通过低聚（乙二醇）间隔物与生物素连接，以及多价缀合物与聚丙烯酰胺载体。
• Synthesis of highly controlled carbohydrate–polymer based hybrid structures by combining heparin fragments and sialic acid derivatives, and solid phase polymer synthesis
  作者：Mischa Baier、Jana L. Ruppertz、Moritz M. Pfleiderer、Bärbel S. Blaum、Laura Hartmann

  DOI：10.1039/c8cc04898c

  日期：——

  Heparin is a polymeric carbohydrate with a variety of biomedical applications that is particularly challenging from a synthetic point of view. Here, we present the synthesis of carbohydrate–polymer based hybrid structures by combining defined heparin fragments with monodisperse, sequence-controlled glycooligo(amidoamines) suitable as glycan mimetic model compounds of heparin as demonstrated by STD-NMR

  肝素是具有多种生物医学应用的聚合碳水化合物，从合成的角度来看，这尤其具有挑战性。在这里，我们通过将定义的肝素片段与适合作为肝素的聚糖模拟模型化合物的单分散，序列控制的糖寡糖（酰胺基胺）相结合，展示了基于碳水化合物-聚合物的杂化结构的合成，如STD-NMR与病毒衣壳的结合研究所证明的那样。
• Preparative Route to Per-O-acetylated<i>N</i>-Acetyl- and<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose
  作者：Nikolay E. Nifantiev、Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Bozhena S. Komarova、Yury E. Tsvetkov、Stefano Iacobelli

  DOI：10.1055/s-2005-869957

  日期：——

  Per-O-acetylated N-acetylneuraminyl-α-(2→3)-galactopyranose was prepared in three steps in good overall yield from sialyl-α-(2→3′)-lactose by regioselective cleavage of the galactosyl-β-(1→4)-glucose linkage by acetolysis and then readily converted into the corresponding disaccharide 1-trichloroacetimidate or ethyl thioglycoside, valuable synthetic blocks for the preparation of complex sialylated oligosaccharides. The N-acetyl group in the disaccharide thioglycoside was replaced by an N-Boc one via intermediate formation of a mixed N-Ac-N-Boc imide followed by chemoselective de-N-acetylation with hydrazine hydrate in DMF. An example of application of the disaccharide thioglycoside for the preparation of a spacer-armed hexasaccharide SLex is described.

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。