| 537041-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 537041-16-0
• 化学式: C₁₀₃H₁₆₁Cl₃O₂₄Si₃
• 分子量: 1974.01
• InChiKey: NXNCJXIRURCTIB-LIRLLNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.66
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  252.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of spongistatin/altohyrtin analogues: E-ring dehydration and C46 side-chain truncationElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212651f/

  摘要：

  我们合成了强效抗沉迷海洋大环内酯 spongistatin 1/altohyrtin A 的简化类似物，并将其作为生长抑制剂对一系列人类肿瘤细胞系（包括 Taxol 抗性株）进行了评估，结果表明 E 环脱水可在低皮摩尔水平上增强细胞毒性，而 C46 侧链截断则会导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1039/b212651f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate 、 (2R,4S,5S,6R)-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-(4-(triphenylphosphonium)-butyl)-2-methoxy-2-[[4,5-(R,R)-bis-(p-methoxybenzyloxy)-3-(R)-methyl-6-(R)-(2-methylallyl)-tetrahydropyran-2-(R)-yl]-((S)-p-methoxybenzyloxy)-methyl]-5-methyl-tetrahydropyran iodide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.84h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of spongistatin/altohyrtin analogues: E-ring dehydration and C46 side-chain truncationElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212651f/

  摘要：

  我们合成了强效抗沉迷海洋大环内酯 spongistatin 1/altohyrtin A 的简化类似物，并将其作为生长抑制剂对一系列人类肿瘤细胞系（包括 Taxol 抗性株）进行了评估，结果表明 E 环脱水可在低皮摩尔水平上增强细胞毒性，而 C46 侧链截断则会导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1039/b212651f

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: fragment couplings, completion of the synthesis, analogue generation and biological evaluation
  作者：Ian Paterson、David Y.-K. Chen、Mark J. Coster、José L. Aceña、Jordi Bach、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504151a

  日期：——

  The antimitotic marine macrolide altohyrtin A/spongistatin 1 has been synthesised in a highly convergent and stereocontrolled manner, thus contributing to the replenishment of the largely exhausted material from the initial isolation work. Coupling of the AB- and CD-spiroacetal subunits by a stereoselective aldol reaction was achieved by using either a lithium (67 : 33 dr) or boron enolate (90 : 10

  抗有丝分裂海洋大环内酯altohyrtin A /海绵抑素1以高度会聚和立体控制的方式合成，因此有助于从最初的分离工作中补充大量消耗的物质。通过使用锂（67:33 dr）或烯醇硼（90:10 dr），通过立体选择性醛醇缩合反应将AB-和CD-螺缩醛亚基偶联。高度（Z）选择性的Wittig偶联用于将北半球醛与南半球salt盐结合在一起。在三醇癸二酸上进行脱保护并随后进行区域选择性大环内酯化，完成了altohyrtin A的合成。还制备了两种结构类似物，并评估了它们作为针对一系列人类肿瘤细胞系（包括紫杉醇抗性菌株）的生长抑制剂，