[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin | 476312-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 476312-06-8
• 化学式: C₈₈H₇₆O₁₃
• 分子量: 1341.56
• InChiKey: VFYAXSPDXDOFMR-XZHNUPSGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  由平面儿茶素的二聚体组成的原花青素B3类似物的增强的自由基清除活性

  摘要：

  原花青素是儿茶素的低聚物，其表现出有效的抗氧化活性并抑制氧化的低密度脂蛋白（OxLDL）与凝集素样的氧化LDL受体（LOX-1）的结合，后者与动脉硬化的发生和发展有关。先前旨在开发具有更强的抗氧化活性和更强的LOX-1抑制力的原花青素衍生物的尝试证明了新型原花青素衍生物的合成（1），其中原花青素B3中的一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面取向。的自由基清除活性1比原花青素B3的1.9倍。在这里，我们合成了另一种原花青素B3类似物（2），其中二聚体中两个儿茶素分子的几何形状都被限制为平面取向。的自由基清除活性2为1.5倍相比，高1，表明2可以比更有效的候选1作为治疗剂，以减少在动脉硬化或相关脑血管疾病引起的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 、 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素 B3 制备的优化：克级规模和立体选择性形成 4,8-间黄烷键的策略

  摘要：

  低聚原花青素 (OPC) 具有多种生物学功能，但由于立体选择性和聚合度的控制具有挑战性，4,8-间黄烷键的形成面临放大困难。在这里，我们报道了一种主要通过优化缩合反应和改进苄基化、C4活化和一锅氢解反应来生产原花青素B3 (1)的工艺。在优化的七步工艺中，在多酚结晶度较差的情况下，仅通过一步色谱即可得到产物1。该策略提供了标题化合物和其他 C4-C8 连接 OPC 的立体选择性合成的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00271

文献信息

• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Highly Stereoselective Synthesis of the Catechin Dimer, Procyanidin-B3
  作者：Akiko SAITO、Noriyuki NAKAJIMA、Akira TANAKA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.66.1764

  日期：2002.1.1

  A stereoselective synthesis of benzylated procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of 5,7,3′,4′-tetrabenzylcatechin with (2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan as an electrophile in the presence of TiCl4 led to octabenzylated procyanidin-B3 stereoselectively.

  描述了苯甲基化原花青定-B3（一种缩合儿茶素二聚体）的手性合成。在TiCl4存在下，以5,7,3′,4′-四苯甲基儿茶素与(2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-四苯甲氧基-3-乙酰氧基-4-甲氧基黄烷作为亲电试剂进行缩合反应，得到选择性的八苯甲基化原花青定-B3。
• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• An efficient synthesis of procyanidins. Rare earth metal Lewis acid catalyzed equimolar condensation of catechin and epicatechin
  作者：Yoshihiro Mohri、Masayoshi Sagehashi、Taiji Yamada、Yasunao Hattori、Keiji Morimura、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.047

  日期：2007.8

  Stereoselective synthesis of catechin and epicatechin dimers under intermolecular condensation is achieved by an equimolar amount of coupling catalyzed by Yb(OTf)3. The coupled products were successfully converted to procyanidin B1, B2, B3, and B4.

  在分子间缩合下，儿茶素和表儿茶素二聚体的立体选择性合成是通过等摩尔量的Yb（OTf）3催化的偶联而实现的。偶联产物成功转化为原花青素B1，B2，B3和B4。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 5. Highly Stereoselective Synthesis and Inhibitory Activity of Maillard Reac- tion of 3,4-trans Catechin and Epicate- chin Dimers, Procyanidin B1, B2, B3, B4 and Their Acetates
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Nobuyasu Matsuura、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s(p)42

  日期：——
• Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (−)-epicatechin as a key building monomer
  作者：Kin-ichi Oyama、Miyuki Kuwano、Mie Ito、Kumi Yoshida、Tadao Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.173

  日期：2008.5

  3,4-cis-4-Acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin (1a) or (-)-epicatechin (1b) reacted high regio- and stereo-selectively with 1.5 equiv of the 5,7,3',4'-tetra-O-benzyloxyflavan-3-ol (4a or 4b) in the presence of 1 equiv of TMSOTf to give the corresponding procyanidins. On the other hand, the self-condensation of la in the presence of a catalytic amount of B(C6F5)(3) afforded wide-range procyanidins from dimer to 15-mer like a biomass. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.