二氰基钴啉酸七甲酯 | 36522-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氰基钴啉酸七甲酯
• 英文名称: heptamethyl Coα, Coβ-dicyanocobyrinate
• 英文别名: cobalt(3+);methyl 3-[(1R,2S,3S,5Z,7S,8S,13S,15Z,17R,18R,19R)-2,7,18-tris(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,13,17-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,5,7,12,12,15,17-octamethyl-8,13,18,19-tetrahydro-3H-corrin-24-id-8-yl]propanoate;dicyanide
• CAS: 36522-80-2
• 化学式: C₅₄H₇₃CoN₆O₁₄
• 分子量: 1089.2
• InChiKey: CILATQLZRKEZLB-NTQATXMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氰基钴啉酸七甲酯 在 methyleneblue 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到heptamethyl Coα,Coβ-dicyano-5,6:14,15-tetraoxo-5,6:14,15-disecocobyrinate
  参考文献：
  名称：

  维生素-B的Photooxygenolytic降解12衍生七甲基钴α，联合β-Dicyanocobyrinate。有效制备双环片段

  摘要：

  七甲基的亚甲基蓝敏化的光氧化钴α，联合β-dicyanocobyrinate（1，cobester）在约 -45°和（D 3）中的乙腈溶液很容易进行到柯林大环选择性双裂解的阶段。它配料等分的七甲基钴α，钴β二氰基-5,6-：14,15-四氧代-5,6-：14,15- disecocobyrinate（3产率为91％）加热光氧化混合物至室温后。复杂3还通过的secocorrinoid氧化产物的光氧化得到1即七甲基的，钴α，钴β二氰基-5,6-二氧代-5,6- secocobyrinate（2A）和它的异构体七甲基的钴α，钴β二氰基-14,15-二氧代-14,15- secocobyrinate（图2b）。当将1的原始光氧化产物保持在低温下时，不会大量形成3；反之，则不会形成大量的3。频谱分析揭示了4作为中间将其转化入3在室温将化合物定量地在预热和存储4被分配七甲基的结构钴α，钴β二氰基-5,6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680502
• 作为产物：
  描述：

  heptamethyl (5R,6R)-Coα, Coβ-dicyano-5,6-dihydro-5-hydroxycobyrinate 、 锌 在 HClO₄ 、 CH₃COOH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二氰基钴啉酸七甲酯
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类胡萝卜素的结构和反应性。第二部分 所述的影响Ç由氧在抗坏血酸存在的发色团咕啉的羟基化的过程中-乙酸链†往最‡

  摘要：

  通过系统改变反应条件，优化了七甲基二氰基高锰酸盐与O 2在抗坏血酸存在下反应的主要产物的收率，并通过X射线建立了所获得的“稳定的黄色类海藻素”的结构。分析。从类似地从一系列通过系统修饰c-乙酸链制得的双氰基贝氨酸酸衍生物获得的类黄体类胡萝卜素的结构与C（7）上取代基的官能团之间的关系上建议的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680631

文献信息

• Structure and Reactivity of Xanthocorrinoids. Part III. The first example of a pinacol-type rearrangement in the corrin series
  作者：Burghard Grüning、Gerhard Holze、Albert Gossauer、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/hlca.19850680632

  日期：1985.9.25

  The transformation of the c-acetic-acid chain of hexamethyl Coα, Coβ-dicyanocobyrinate into an ethyl group (2) as well as the synthesis of the pentadecaalkyl-cobalticorrin 6d from commercial cyanocobalamin are described. On reaction of 2 or 6d with O2 in the presence of ascorbic acid, migration of the CH3 group at C(5) to the vicinal position C(6) takes place concomitantly with the introduction of

  所述的转化Ç六甲基-乙的酸链钴α，联合β-dicyanocobyrinate成乙基（2）以及所述pentadecaalkyl-cobalticorrin的合成6D从商业氰钴胺素进行说明。在抗坏血酸存在下2或6d与O 2反应时，C（5）处的CH 3基团迁移至邻位C（6）并在C（5）处引入羰基。
• Hydrophobic Vitamin B12 Derivatives: Unprecedented Formation of a 7-Membered Lactam
  作者：Keith ó Proinsias、Sylwester Kurcoń、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201101249

  日期：2012.1

  The synthesis of a new hydrophobic cobalamin derivative through intramolecular aminolysis is described. Under acidic conditions, (CN)2CobIII(10-NH2)7C1-ester formed a seven-membered lactam between the ester and amino groups present at the C8 and C10 positions. Subsequent Boc protection of the NH group enabled ring opening with primary amines, leading to derivatives functionalized at the C8 and C10

  描述了通过分子内氨解合成新的疏水性钴胺素衍生物。在酸性条件下，(CN) 2CobIII (10-NH2) 7C1-酯在酯和存在于 C8 和 C10 位置的氨基之间形成七元内酰胺。随后对 NH 基团的 Boc 保护使伯胺能够开环，导致在 C8 和 C10 位置官能化的衍生物。