6-O-trityl-cyclomaltoheptaose | 94789-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-cyclomaltoheptaose
• CAS: 94789-58-9
• 化学式: C₆₁H₈₄O₃₅
• 分子量: 1377.32
• InChiKey: NPQLMKMLCFAMOC-JTOVOIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.21
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  543.05
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-O-trityl-cyclomaltoheptaose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,3-Di-O-acetyl-6-O-trityl)hexakis(2,3,6-tri-O-acetyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofS-(α-D- andS-(β-D)-Glucopyranosyl-6-thiomaltodextrins

  摘要：

  通过环麦芽庚糖（5）与三苯甲基氯反应，随后进行乙酰化、脱三苯甲基、甲磺酰化和碘离子置换甲磺酰基，制备了（2,3-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘）-海克西（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽庚糖（9）。该环麦芽庚糖衍生物在高产率条件下与2,3,4,6-四-O-乙酰基-S-乙酰基-1-硫代葡萄糖吡喃糖（1α或1β）中的任一种非对映异构体进行S-糖苷化反应。脱乙酰化得到S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代环麦芽庚糖（10b）和11b。从模型实验中得出的方法还提供了S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代麦芽糖（3b）及其β-异构体（4b）的新合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27384
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 β-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 生成 6-O-trityl-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofS-(α-D- andS-(β-D)-Glucopyranosyl-6-thiomaltodextrins

  摘要：

  通过环麦芽庚糖（5）与三苯甲基氯反应，随后进行乙酰化、脱三苯甲基、甲磺酰化和碘离子置换甲磺酰基，制备了（2,3-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘）-海克西（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽庚糖（9）。该环麦芽庚糖衍生物在高产率条件下与2,3,4,6-四-O-乙酰基-S-乙酰基-1-硫代葡萄糖吡喃糖（1α或1β）中的任一种非对映异构体进行S-糖苷化反应。脱乙酰化得到S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代环麦芽庚糖（10b）和11b。从模型实验中得出的方法还提供了S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代麦芽糖（3b）及其β-异构体（4b）的新合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27384

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of 6ω-modified maltooligosaccharides from cyclodextrin derivatives
  作者：Carole Fraschini、Lionel Greffe、Hugues Driguez、Michel R. Vignon

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.005

  日期：2005.8

  Regioselectively substituted maltooligosaccharides were prepared by enzymatic transformation of modified cyclodextrins by using simultaneously two different enzymes: cyclodextrin glucanotransferase (CGTase) and amyloglucosidase. Oligosaccharides were obtained in very good yields and their structures were identified by ID and 2D NMR spectroscopy. These results provided new information about the specificity of the catalytic sites of CGTase and amyloglucosidase. They also offered new ways for the synthesis of regioselectively modified maltooligosaccharides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.