N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone | 174311-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
• 英文别名: N¹-SES-N⁶-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
• CAS: 174311-16-1
• 化学式: C₆₂H₈₉N₁₁O₁₆SSi
• 分子量: 1304.6
• InChiKey: NLHOSDAHGFYIRC-XEBWWNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  330.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到N¹-SES-N⁶-<(3-hydroxylquinolyl)-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sandramycin：DNA 结合特性的全合成和表征

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...

  DOI：

  10.1021/ja952799y
• 作为产物：
  描述：

  N-SES-D-Ser-OBn 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 233.5h， 生成 N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sandramycin：DNA 结合特性的全合成和表征

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...

  DOI：

  10.1021/ja952799y