(R)-tert-butyl(phenyl)aminophosphine borane | 1263077-40-2

• 英文名称: (R)-tert-butyl(phenyl)aminophosphine borane
• 英文别名: (R_P)-1-amino-1-phenyl-1-(tert-butyl)phosphinamine borane；(S)-tert-butyl(phenyl)phosphinamine borane complex；borane complex of (R)-tert-butyl(phenyl)phosphinamine；(+)-(BH3)(tert-butyl)(phenyl)phosphinamine；(R)-tert-butyl(phenyl)phosphinamine borane；(R)-tert-butyl (phenyl)phosphinamine
• CAS: 1263077-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BNP
• 分子量: 195.052
• InChiKey: GRPWANJTSDZJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(phenyl)aminophosphine borane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-tert-butylphenylphosphinous acid methyl ester borane complex
  参考文献：
  名称：

  立体特异性SN2 @ P反应：庞大的P-Stereogenic配体的新型访问。

  摘要：

  首次报道了大体积氨基膦硼烷的立体定向水解。生成的次膦酸硼烷在活化后会在磷中心发生立体定向的亲核取代反应，其中...

  DOI：

  10.1039/c5cc07504a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tert-butyl(phenyl)phosphinoamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol borane 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-tert-butyl(phenyl)aminophosphine borane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of P-Stereogenic Aminophosphines: Ring Opening of Bulky Oxazaphospholidines

  摘要：

  A highly diastereoselective and efficient synthesis of P-stereogenic bulky alkyl and aryl aminophosphines that relies on ring opening of tert-butyl-oxazaphospholidine 2 is described. Ring opening with several organometallic reagents takes place with inversion of configuration at the phosphorus center as it has been demonstrated by X-ray analysis of two ring-opened intermediates. The unprecedented reactivity observed is attributed to the presence of a free NH functionality that facilitates the attack of the organometallic reagent in an S(N)2@P-type process.

  DOI：

  10.1021/ja200988c

文献信息

• Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis
  作者：Marc Revés、Catalina Ferrer、Thierry León、Sean Doran、Pablo Etayo、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201004041

  日期：2010.12.3

  Set the N free! The reactivity of the amino group of P‐stereogenic aminophosphines allows the further elaboration of the aminophosphine unit whilst preserving the original chirality of the phosphorus atom (see picture; Rh green). P‐stereogenic aminodiphosphine ligands can easily be prepared in optically pure forms, feature distinct structural and electronic characteristics, and can be used in asymmetric

  设置N释放！P-stereogenic氨基膦的氨基具有反应性，可以进一步修饰氨基膦单元，同时保留磷原子的原始手性（参见图片； Rh绿色）。对映异构的氨基二膦配体很容易以光学纯净的形式制备，具有独特的结构和电子特性，可用于不对称氢化反应中。
• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Umpolung Reactivity of in Situ Generated Phosphido-Boranes: An Entry to P-Stereogenic Aminophosphine-Boranes
  作者：Sébastien Lemouzy、Romain Membrat、Enzo Olivieri、Marion Jean、Muriel Albalat、Didier Nuel、Laurent Giordano、Damien Hérault、Gérard Buono

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00333

  日期：2019.4.5

  The synthesis of P-stereogenic aminophosphine-boranes has been developed on the basis of umpolung reactivity of in situ generated alkylarylphosphido-boranes, which are normally configurationally unstable intermediates. In our case, their high configurational stability was due to the slow release of the hydroxyalkyl protecting group, together with the fast formation of the iodophosphanylborane in the

  在原位生成的烷基芳基膦基硼烷（通常通常是结构不稳定的中间体）的增强反应性的基础上，已经开发了P-立体异构的氨基膦基硼烷的合成。在我们的情况下，它们的高构型稳定性归因于羟烷基保护基团的缓慢释放，以及在N-碘代琥珀酰亚胺存在下碘膦基硼烷的快速形成。使用各种胺作为亲核试剂，发现随后的取代反应以中等至良好的产率和很高的立体特异性进行。