octakis[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-γCD | 871544-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-γCD
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis[(2-aminoethylamino)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 871544-29-5
• 化学式: C₆₄H₁₂₈N₁₆O₃₂
• 分子量: 1633.81
• InChiKey: MOSMWBSEIDPPCX-ICBYLHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -22.7
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  776
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  48

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein isothiocyanate 、 octakis[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-γCD 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精 80.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到octakis[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-γCD
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Remarkable Biological Properties of Cyclodextrins Bearing Guanidinoalkylamino and Aminoalkylamino Groups on Their Primary Side
  作者：Nikolaos Mourtzis、Maria Paravatou、Irene M. Mavridis、Michael L. Roberts、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1002/chem.200701650

  日期：2008.5.9

  guanidinoethylamino-beta-CD. The title CDs are rigid, cyclic alpha-D-glucopyranose oligomers (heptamers or octamers) with branches that resemble lysine and arginine side chains that enable multiple interactions with suitable substrates. Thus, they bear similarities to known cell-penetrating peptides. Indeed, the compounds were found to cross the membranes of HeLa cells and penetrate inside the cytoplasm

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15