5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate | 411231-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinoselenoyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 411231-25-9
• 化学式: C₆₂H₆₃N₄O₁₄PSe
• 分子量: 1198.13
• InChiKey: LZMCUSINSHQMSX-PHRRUMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  202.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidative Transformations of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates

  摘要：

  一种新型合成中间体，H-膦硒酸酯二酯，用于制备含有P-Se键的潜在生物学重要核苷类似物的实用性，通过将二核苷酸H-膦硒酸酯转化为在氧化条件下的各种磷(V)衍生物进行了探索。

  DOI：

  10.1135/cccc20060832
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphinoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 selenium 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  核苷H-膦酸酯。第19部分：新型核苷酸类似物-H-膦酰基油酸酯单酯和二酯

  摘要：

  已经开发了用于制备新型合成中间体，H-膦酰基油酸酯单酯和相应的二核苷H-膦酰基油酸酯二酯的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02182-7

文献信息

• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Nucleoside H-Phosphonates. XXI. Synthetic and 31P NMR Studies on the Preparation of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates
  作者：Martin Kullberg、Martin Bollmark、Jacek Stawinski

  DOI：10.1135/cccc20060820

  日期：——

  Using ³¹P NMR spectroscopy as a tool, we investigated the condensation of H-phosphonoselenoate monoesters with a hydroxy component in the presence of various coupling agents. On this basis, synthetic protocols that eliminate or significantly suppress side reactions which might occur during the condensation in synthesis of H-phosphonoselenoate derivatives, have been developed. Absolute configuration of the produced dinucleoside H-phosphonoselenoates has been determined by stereochemical correlation analysis.

  使用31P NMR光谱作为工具，我们研究了H-磷酸硒酸酯与羟基组分在各种偶联剂存在下的缩合反应。基于此，我们开发了消除或显著抑制在H-磷酸硒酸酯衍生物合成中可能发生的副反应的合成方案。通过立体化学相关分析确定了产生的二核苷酸H-磷酸硒酸酯的绝对构型。