2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-phenylpyridine | 163459-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-phenylpyridine
• CAS: 163459-10-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₄N
• 分子量: 321.033
• InChiKey: YCGYVHOTOVKOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-phenylpyridine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 2-[N-(2-methoxyphenyl)methyl]-7-phenyl-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Generation of 3-piperidine(methan)amines and cyclic 3-piperidine-methanamines as potential substance P antagonists

  摘要：

  A general method is described for the synthesis of 3-piperidine(methan)amines and their cyclic analogues. The 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 6 and 3-aryl substituted analogues are reacted with acetylenic dienophiles yielding pyridines. Further catalytic hydrogenation and functional group transformation (1) or substitution (2-3) with ring closure reactions (4) followed by hydrogenation provided the 2,3,5-cis substituted piperidines 1-3 and a cis substituted [3,4-c]pyrrolopiperidine 4. These compounds have recently raised great interest due to their Substance P antagonist profiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00791-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 反应 120.0h， 以93%的产率得到2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由官能化的邻双（氯甲基）吡啶生成的吡啶邻喹啉甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00680-1

文献信息

• Functionalized o-bis(chloromethyl)pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane analogues and their [4+2] cycloadducts
  作者：Peter R. Carly、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00169-d

  日期：1995.3

  From oxazinones 4, precursors for pyridine o-quinodimethane analogues are made accessible via cycloaddition with 1,4-dichloro-2-butyne and propargyl chloride. Subsequent 1,4-elimination of the polyfunctional o-bis(chloromethyl)-pyridines affords both 2,3- and 3,4-dimethylene compounds, which are trapped in situ with various dienophiles.

  通过1,4-二氯-2-丁炔和炔丙基氯的环加成反应，可从恶嗪酮4中获得吡啶邻喹啉甲烷类似物的前体。随后的多官能邻-双（氯甲基）-吡啶的1，4-消除提供了2，3-和3，4-二亚甲基化合物，它们被各种双亲亲烯剂原位捕获。