Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 141342-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 141342-86-1
• 化学式: C₉₀H₉₇NO₂₅
• 分子量: 1592.75
• InChiKey: LFVMIEZYJGPENZ-HOELYRLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  281.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在其非还原端含有X抗原三糖（α-1-Fucp-（1→3）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc）的寡糖的合成

  摘要：

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84057-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在其非还原端含有X抗原三糖（α-1-Fucp-（1→3）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc）的寡糖的合成

  摘要：

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84057-y