p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 102717-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 102717-11-3
• 化学式: C₉₄H₇₅NO₂₈
• 分子量: 1666.62
• InChiKey: KLIWHUNVLARYGK-WGWIGMFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.07
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  361.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 、 p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0