| 1322880-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1322880-89-6
• 化学式: C₈₂H₂₆N₂
• 分子量: 1039.12
• InChiKey: SUYIFNFADIBRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium dithionite 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化：芳烃稠合 C60 衍生物的区域选择性和结构

  摘要：

  已经使用几种芳基卤化物和 C60 实现了钯催化的富勒烯 C60 笼上的环化。发现添加新戊酸可以加速该反应，这可以通过基于协同金属化-去质子化机制的计算研究来合理解释。我们还使用在 C60 笼上具有相同子结构的预功能化设计分子证明了区域选择性 π 功能化。单晶 X 射线分析和静电势图显示，由于萘融合和开口的构造，萘融合的开笼 C60 衍生物内部夹带的 H2O 的取向是静电要求的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09459
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An optimised scalable synthesis of H₂O@C₆₀ and a new synthesis of H₂@C₆₀

  摘要：

  本文介绍了制备H₂O@C₆₀、D₂O@C₆₀和H₂@C₆₀的新型高效实用路线。

  DOI：

  10.1039/c4cc06198e

文献信息

• Reactions of C ₆₀ with Pyridazine and Phthalazine
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Hui Li、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/chem.202100711

  日期：2021.5.12

  Surprisingly, the computational study predicted that the reaction proceeds with normal electron demand in contrast to hitherto considered inverse‐electron‐demand pathway. The benzoannulation to the pyridazine ring, i. e., phthalazine, resulted in the remarkably shortened reaction time due to the better interaction between the HOMO of phthalazine and the LUMO of C60 as well as stronger 2,3‐diaza‐1,3‐butadiene

  笼式开口的双fulleroids是在富勒烯上开一个大孔的合适构件之一。这项工作的重点是迄今为止开发的合成方法中，C 60与嗪的Diels-Alder反应，以提供双富勒烯化合物。出乎意料的是，计算研究预测，与迄今考虑的反电子需求途径相反，反应以正常的电子需求进行。哒嗪环至哒嗪环，即。如酞嗪，由于酞嗪的HOMO和C 60的LUMO之间的更好的相互作用，导致反应时间显着缩短结晶学证实在酞嗪中具有更强的2,3-二氮杂-1,3-丁二烯特性。与预期相反，苯并双富勒烯通过光氧化作用比相应的哒嗪衍生的富勒烯更快地转化为相应的孔扩大衍生物。
• A Solid‐State Intramolecular Wittig Reaction Enables Efficient Synthesis of Endofullerenes Including Ne@C ₆₀ , ³ He@C ₆₀ , and HD@C ₆₀
  作者：Gabriela Hoffman、Mark C. Walkey、John Gräsvik、George R. Bacanu、Shamim Alom、Sally Bloodworth、Mark E. Light、Malcolm H. Levitt、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/anie.202100817

  日期：2021.4.12

  can be filled with gases (H2, He, Ne) in the solid state, and the cage opening then contracted in situ by raising the temperature to complete an intramolecular Wittig reaction, trapping the atom or molecule inside. Known transformations complete conversion of the product fullerene to C60 containing the endohedral species. As well as providing an improved synthesis of large quantities of 4He@C60, H2@C60

  在孔口边缘包含磷叶立德和羰基部分的开笼富勒烯可以在固态下充满气体（H 2 、He、Ne），然后通过升高温度原位收缩笼开口以完成分子内维蒂希反应，将原子或分子捕获在内部。已知的转化完成了产物富勒烯向含有内嵌体物质的C 60的转化。该方法不仅改进了大量4 He@C 60 、H 2 @C 60和 D 2 @C 60的合成，还允许有效掺入昂贵的气体（例如 HD 和3 He），以制备 HD@ C 60和3 He@C 60 。该方法还首次通过分子手术合成了 Ne@C 60 ，并通过晶体学和13 C NMR 光谱对其进行了表征。
• A Single Water Molecule Trapped Inside Hydrophobic C60
  作者：Carlo Thilgen

  DOI：10.1002/anie.201107379

  日期：2012.1.16

  Dry water in a wet dungeon? An isolated H2O molecule has been trapped permanently inside hydrophobic C60 (see picture; green C, white H, red O). The endohedral fullerene H2O@C60 was synthesized by opening, filling, and reclosing the carbon cage. The incarcerated water does not alter the structure of the cage, but it confers an appreciable dipole moment to the new entity with its intrinsically apolar

  在潮湿的地牢中干水？分离出的H 2 O分子已被永久捕获在疏水性C 60中（参见图片；绿色C，白色H，红色O）。通过打开，填充和重新封闭碳笼，合成了内面富勒烯H 2 O @ C 60。被监禁的水不会改变笼子的结构，但会给具有固有非极性碳球的新实体带来可观的偶极矩。
• Wavelength-Dependent Efficiency of Sequential Photooxygenation: C=C Bond Cleavage on Open-Cage C₆₀ Derivatives
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/cplu.201800464

  日期：2018.12

  2-methoxyethoxymethyl-substituted azafulleroid derivative, we demonstrated the sequential double photooxygenation which provides a symmetric diketo imide derivative having a 15-membered-ring opening via stepwise cleavage of two C=C double bonds. Using a H2 -encapsulating derivative, we further examined the size of the opening by comparison with the structural isomer, based on H2 -release experiments and theoretical

  我们已经研究了使用四种不同的LED灯（包括紫外线，蓝色，绿色和红色辐射）通过单线态氧对开笼富勒烯C60衍生物进行C = C双键裂解的效率。结果表明，由于较长波长的光有足够的穿透力，因此红色辐射对于这种光化学氧化是最有效的。通过将此方法应用于2-甲氧基乙氧基甲基取代的氮杂富勒烯衍生物，我们证明了连续双光氧合作用，通过两个C = C双键的逐步裂解，提供了一个对称的二酮酰亚胺衍生物，该衍生物具有15元环的开环。基于H 2释放实验和理论计算，我们使用H 2封装衍生物，通过与结构异构体比较进一步检查了开口的大小。