(Z)-3-phenylcyclooct-1-ene | 7287-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylcyclooct-1-ene
• 英文别名: cis-3-phenylcyclooct-1-ene；3-phenylcyclooctene；3-phenyl cyclooctene；3-Phenyl-cis-cycloocten；3-Phenyl-cycloocten；3-Phenyl-1-cyclooctene；(1Z)-3-phenylcyclooctene
• CAS: 7287-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: YEUZDWLVCVNEAO-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-phenylcyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sequential ROMP of cyclooctenes as a route to linear polyethylene block copolymers

  摘要：

  AB二嵌段共聚物是通过Ru基Grubbs催化剂催化的环氧烷烃顺序开环反应聚合得到的。首先进行的是较慢的反应聚合，反应单体为顺-3-苯基环辛烯（3PC）或顺-环辛烯-2-烯-1-基醋酸酯（3AC），然后再进行从活性Ru-烯烃链端快速聚合未取代的顺-环辛烯（COE）。相比之下，同步聚合这两种单体则由于广泛的链转移而提供了具有统计单体分布的共聚物。最终得到的聚（3PC-b-COE）和聚（3AC-b-COE）二嵌段共聚物经过氢化处理，以选择性地饱和主链中的烯烃。这两种材料在同步聚合和顺序聚合之间的结构差异导致了热特性的显著不同。

  DOI：

  10.1039/c2dt32695g

文献信息

• Arylation of Olefins by Arylazo Aryl Sulfones under Palladium(0) Catalysis
  作者：Nobumasa Kamigata、Akira Satoh、Tetsuya Kondoh、Masayuki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3575

  日期：1988.10

  The palladium(0)-catalyzed reaction of arylazo aryl sulfones with olefins in benzene at 80°C gave aryl-substituted olefins in good yield. Diarylpalladium(II) species was proposed as an intermediate in this reaction.

  在 80°C 下，芳基偶氮芳基砜与烯烃在苯中的钯 (0) 催化反应以良好的收率得到芳基取代的烯烃。二芳基钯 (II) 物种被提议作为该反应的中间体。
• Preparation, Structure, and Reactivity of Nonstabilized Organoiron Compounds. Implications for Iron-Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Rubén Martin、Helga Krause、Günter Seidel、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja801466t

  日期：2008.7.1

  elimination reduce FeX n ( n = 2, 3) to clusters of the formal composition [Fe(MgX) 2] n . The behavior of these intermetallic species can be emulated by structurally well-defined lithium ferrate complexes of the type [Fe(C 2H 4) 4][Li(tmeda)] 2 ( 8), [Fe(cod) 2][Li(dme)] 2 ( 9), [CpFe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 7), [CpFe(cod)][Li(dme)] ( 11), or [Cp*Fe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 14). Such electron-rich

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2
• Palladium-catalyzed intermolecular allylic arylation of cyloalkenes
  作者：Richard C. Larock、Bruce E. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82478-8

  日期：1988.1
• Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹
  作者：Arthur C. Cope、Robin B. Kinnel

  DOI：10.1021/ja00956a027

  日期：1966.2
• Tailoring aqueous solvents for organic reactions: Heck coupling reactions in high temperature water
  作者：Liz U. Gron、Amanda S. Tinsley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02323-5

  日期：1999.1

  High temperature water is demonstrated to be an effective solvent for Heck coupling reactions of aromatic halides with cyclic alkenes without the addition of co-solvents or specialized ligands. Reactions in the presence of LiCl and quaternary ammonium salts indicate that the reaction takes place in the aqueous phase. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.