heptakis[6-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy]cyclomaltoheptaose | 1179524-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy]cyclomaltoheptaose
• 英文别名: tert-butyl N-[[1-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]triazol-1-yl]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1179524-92-5
• 化学式: C₉₈H₁₅₄N₂₈O₄₂
• 分子量: 2396.46
• InChiKey: OEALSQGPPFBUNS-SABFSVKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  168
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  28.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  896
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[6-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy]cyclomaltoheptaose 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到heptakis[6-(4-aminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy]cyclomaltoheptaose heptahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preorganized macromolecular gene delivery systems: amphiphilic β-cyclodextrin “click clusters”

  摘要：

  基于β-环糊精支架的基因传递系统通过结合铜(I)催化的叠氮-炔烃耦合（“点击化学”）和次级羟基的高效酰化方法合成而成；分子柔性、电荷密度和疏水-亲水平衡是可以通过点击方法精细调整的关键参数。

  DOI：

  10.1039/b903635k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 heptakis-6-azido-6-deoxy-beta-cyclodextrin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以68.6 %的产率得到heptakis[6-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  受抗菌肽多粘菌素启发的抗菌 β-环糊精衍生物，以更好地理解单疏水链尾在选择性抗菌活性中的作用

  摘要：

  具有多氨基和烷基链尾的膜活性两亲性 β-环糊精衍生物被制成抗微生物肽多粘菌素。虽然该分子相对亲水，但局部附着在β-环糊精分子上的疏水链尾破坏了细菌膜而不破坏动物细胞，从而避免了对红细胞的不利溶血活性并实现了选择性抗菌活性.

  DOI：

  10.1039/d3nj01028g

文献信息

• Preorganized macromolecular gene delivery systems: amphiphilic β-cyclodextrin “click clusters”
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Marta Gómez-García、Carmen Ortiz Mellet、Natalia Sevillano、M. Dolores Girón、Rafael Salto、F. Santoyo-González、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b903635k

  日期：——

  Gene delivery systems based on the β-cyclodextrin scaffold have been synthesized by combining the copper(I)-catalyzed azide-alkyne coupling (“click chemistry”) and an efficient acylation method of the secondary hydroxyls; molecular flexibility, charge density and hydrophobic-hydrophilic balance are critical parameters that can be fine-tuned by the click approach.

  基于β-环糊精支架的基因传递系统通过结合铜(I)催化的叠氮-炔烃耦合（“点击化学”）和次级羟基的高效酰化方法合成而成；分子柔性、电荷密度和疏水-亲水平衡是可以通过点击方法精细调整的关键参数。
• Symmetry Complementarity-Guided Design of Anthrax Toxin Inhibitors Based on β-Cyclodextrin: Synthesis and Relative Activities of Face-Selective Functionalized Polycationic Clusters
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Alejandro Méndez-Ardoy、Fernando Ortega-Caballero、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、Tanisha M. Robinson、Adiamseged Yohannes、Vladimir A. Karginov、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/cmdc.201000419

  日期：2011.1.3

  potential anthrax toxin inhibitors based on the β‐cyclodextrin (βCD) scaffold were developed by exploiting face‐selective CuI‐catalyzed azide–alkyne 1,3‐cycloadditions, amine–isothiocyanate coupling, and allyl group hydroboration–oxidation/hydroxy → amine replacement reactions. The molecular design follows the “symmetry–complementarity” concept between homogeneously functionalized polycationic βCD derivatives

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。
• Anti-bacterial β-cyclodextrin derivatives inspired by the antimicrobial peptide polymyxin in order to better understand the role of single hydrophobic chain tail in selective anti-bacterial activity
  作者：Hatsuo Yamamura、Masashi Owaki、Kana Isshiki、Yukari Ishihara、Hisato Kato、Takashi Katsu、Kazufumi Masuda、Kayo Osawa、Atsushi Miyagawa

  DOI：10.1039/d3nj01028g

  日期：——

  amphiphilic β-cyclodextrin derivatives with poly-amino groups and an alkyl chain tail were created as anti-microbial peptide polymyxins. Although the molecule is relatively hydrophilic, the hydrophobic chain tail attached locally on the β-cyclodextrin molecule disrupted the bacterial membrane without destroying the animal cell, resulting in the avoidance of unfavourable hemolytic activity against red blood

  具有多氨基和烷基链尾的膜活性两亲性 β-环糊精衍生物被制成抗微生物肽多粘菌素。虽然该分子相对亲水，但局部附着在β-环糊精分子上的疏水链尾破坏了细菌膜而不破坏动物细胞，从而避免了对红细胞的不利溶血活性并实现了选择性抗菌活性.