2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G-Hepta-O-benzyl-6^A,6^b,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hepta-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-cyclodextrin | 123155-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G-Hepta-O-benzyl-6^A,6^b,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hepta-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose；per-2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-37,39,41,43,45,47,49-heptakis(phenylmethoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 123155-17-9
• 化学式: C₁₃₃H₂₁₀O₃₅Si₇
• 分子量: 2565.71
• InChiKey: SFKKUDOARXLIRQ-KVBAYSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.55
• 重原子数：
  175
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  28.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G-Hepta-O-benzyl-6^A,6^b,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hepta-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Heptakis(2-O-benzyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7
• 作为产物：
  描述：

  七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 生成 2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G-Hepta-O-benzyl-6^A,6^b,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hepta-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Investigation into the role of the hydrogen bonding network in cyclodextrin-based self-assembling mesophases
  作者：Sandra Ward、Oliver Calderon、Ping Zhang、Matthew Sobchuk、Samantha N. Keller、Vance E. Williams、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c4tc00448e

  日期：——

  The ability to form self-organized thermotropic mesophases of amphiphilic cyclodextrins correlates well with their ability to establish an intermolecular H-bond network.

  两性环糊精形成自组织热致向列相的能力与它们建立分子间氢键网络的能力密切相关。
• Self-assembly of Janus Cyclodextrins at the Air-Water Interface and in Organic Solvents
  作者：Bertrand Hamelin、Ludovic Jullien、André Laschewsky、Catherine Hervé du Penhoat

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<546::aid-chem546>3.0.co;2-i

  日期：1999.2.1

  The self-organization of various amphiphilic cyclodextrins is reported at the air-water interface as well as in organic solvents. These rather rigid molecules expose different molecular surfaces to the external medium according to the nature of the environment, and consequently several types of association are observed. At the air-water interface, stable mono- and multilayers are formed whose behavior can be related to the molecular structure of the amphiphilic compounds. In apolar aromatic solvents, such as benzene or toluene, dimerization occurs as shown by vapour pressure osmometry (VPO), H-1 NMR spectroscopy and (HC)-H-1-C-13 heteronuclear NOE measurements. Such a feature is absent in organic solvents that compete for the formation of hydrogen bonds. The consequences of these results concerning the use of cyclodextrin derivatives as calibration standards for the determination of molecular weights are discussed.
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A new candidate for an anti-HIV-1 agent: modified cyclodextrin sulfate (mCDS71)
  作者：Tamon Moriya、Kiyosi Saito、Hironori Kurita、Kazuo Matsumoto、Toru Otake、Haruyo Mori、Motoko Morimoto、Noboru Ueba、Nobuharu Kunita

  DOI：10.1021/jm00063a018

  日期：1993.5