2,2-Dichlor-1-trimethylsiloxy-1-phenyl-ethan | 36402-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dichlor-1-trimethylsiloxy-1-phenyl-ethan
• 英文别名: 1,1-Dichloro-2-phenyl-2-trimethylsiloxyethane；(2,2-dichloro-1-phenylethoxy)-trimethylsilane
• CAS: 36402-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂OSi
• 分子量: 263.239
• InChiKey: WUTQBTWFSIXMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichlor-1-trimethylsiloxy-1-phenyl-ethan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2,2-二氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1
• 作为产物：
  描述：

  (二氯甲基)三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-Dichlor-1-trimethylsiloxy-1-phenyl-ethan
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的α-卤代有机硅化合物衍生的α-卤代碳负离子的生成和羰基加成

  摘要：

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86661-8

文献信息

• Koebrich,G. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2610 - 2619
  作者：Koebrich,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Villieras,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 765 - 768
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。