allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 4'-... | 92949-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 4'-...
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 92949-61-6
• 化学式: C₁₂₆H₁₇₉N₂O₂₁P
• 分子量: 2088.78
• InChiKey: UWBSEULZPKHFBG-ICAOZYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.46
• 重原子数：
  150.0
• 可旋转键数：
  85.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  257.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 4'-... 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197
• 作为产物：
  描述：

  C₈₄H₁₁₅N₂O₁₇P 、 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 4'-...
  参考文献：
  名称：

  New development of a common glucosamine disaccharide intermediate with chemically differentiated two amino and six hydroxyl groups for lipid a syntheses and a formal synthesis of Salmonella mutant lipid A.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84384-1

文献信息

• Chemical synthesis of phosphorylated tetraacyl disaccharide corresponding to a biosynthetic precursor of lipid A
  作者：M. Imoto、H. Yoshimura、M. Yamamoto、T. Shimamoto、S. Kusumoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81258-2

  日期：1984.1

  A total synthesis of 2,2′-N; 3,3′-O-tetraquis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1–6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-diphosphate is described. This is the first confirmation of the fundamental structure of lipid A since the synthetic compound exhibited most of the characteristic biological activities of natural endotoxin.

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。
• AKAMATSU, SEIJIRO;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 288-296
  作者：AKAMATSU, SEIJIRO、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——