Glu-Asn-Tyr-Glu-Leu-Met-Asp-Leu-Leu-Ala-Tyr-Leu-Lys(DOTA)-Cys-NH₂ | 1429426-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glu-Asn-Tyr-Glu-Leu-Met-Asp-Leu-Leu-Ala-Tyr-Leu-Lys(DOTA)-Cys-NH₂
• CAS: 1429426-85-6
• 化学式: C₉₃H₁₄₇N₂₁O₃₀S₂
• 分子量: 2103.44
• InChiKey: WZXXVETUVXUXTE-ZABKMIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.27
• 重原子数：
  146.0
• 可旋转键数：
  66.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  796.82
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Glu-Asn-Tyr-Glu-Leu-Met-Asp-Leu-Leu-Ala-Tyr-Leu-Lys(DOTA)-Cys-NH₂
  参考文献：
  名称：

  PEGylation enables the specific tumor accumulation of a peptide identified by phage display

  摘要：

  多肽是小分子和蛋白质药物的绝佳替代品。它们在诊断和治疗应用方面具有很高的药用潜力，从而推动了肿瘤靶向多肽的开发。尽管FROP–DOTA（H-Glu-Asn-Tyr-Glu-Leu-Met-Asp-Leu-Leu-Ala-Tyr-Leu-Lys(DOTA)-NH2）具有出色的肿瘤结合能力，但我们在噬菌体展示文库中发现的这种多肽结合动力学缓慢。因此，生物分布研究表明，其排泄阻止了肿瘤的大量积聚。这项研究的目的是调查将PEG与FROP–DOTA结合是否会产生一种在血液中停留时间更长的衍生物。我们开发了一种肿瘤特异性多肽FROP–DOTA的PEG化合成方法。随后，我们进行了体外结合研究，并在肿瘤动物体内进行了生物分布研究。这些结果与FROP–DOTA获得的数据进行了比较。PEG化FROP–DOTA的结合动力学甚至比FROP–DOTA更慢。对携带人类FRO82-2肿瘤的小鼠体内标记的共轭物的生物分布研究表明，PEG化多肽的摄取量随时间增加而增加，并具有高保留率（在24 h p.i.时，76%的最大活性浓度在肿瘤中持续存在）。在120 min p.i.

  DOI：

  10.1039/c3ob27475f