(tetrahydrofurfuryl)cobalamin | 75642-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (tetrahydrofurfuryl)cobalamin
• CAS: 75642-83-0
• 化学式: C₆₇H₉₇CoN₁₃O₁₅P
• 分子量: 1414.55
• InChiKey: BHUSSMDFTTVZOR-WZHZPDAFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrofurfuryl)cobalamin 以 重水 为溶剂， 生成 hydroxocob(III)alamin 、 4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition and cobalt-carbon bond dissociation energies of organocobalamins: neopentyl-, (cyclopentylmethyl)-, (cyclohexylmethyl)-, (tetrahydrofurfuryl)- and ((tetrahydro-2H-pyryl)methyl)cobalamin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a021
• 作为产物：
  描述：

  hydroxocob(III)alamin 、 2-(吲哚甲基)四氢呋喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(tetrahydrofurfuryl)cobalamin
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition and cobalt-carbon bond dissociation energies of organocobalamins: neopentyl-, (cyclopentylmethyl)-, (cyclohexylmethyl)-, (tetrahydrofurfuryl)- and ((tetrahydro-2H-pyryl)methyl)cobalamin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a021

文献信息

• Studies on Vitamin B₁₂ and Related Compounds, 50 Synthesis of Substituted Alkylcobalamins from Vitamin B_12r and Radicals Generated from Aldehydes, Alcohols and Ethers under "Oxidizing-Reducing" Conditions. A New Synthesis of Coenzyme B₁₂ [1]
  作者：Gerhard N. Schrauzer、Masao Hashimoto、Abdussalam Maihub

  DOI：10.1515/znb-1980-0515

  日期：1980.5.1

  Organic radicals generated by the oxidation of aldehydes, alcohols and ethers under reducing conditions are trapped by vitamin B12r to yield substituted organocobalamins. From higher n-alkyl aldehydes, acylcobalamins are formed. With acetaldehyde, a mixture of acetylcobalamin and of methylcobalamin is obtained due to the spontaneous decarbonylation of the CH3CO· radical. From saturated alcohols, w

  醛、醇和醚在还原条件下氧化产生的有机自由基被维生素 B12r 捕获，产生取代的有机钴胺素。由高级正烷基醛形成酰基钴胺素。使用乙醛，由于 CH3CO· 自由基的自发脱羰，得到乙酰钴胺素和甲基钴胺素的混合物。由饱和醇生成正羟基烷基钴胺素，而正构烷氧基烷基钴胺素在与醚生成的自由基的相应反应中形成。如果在有机底物氧化过程中保持还原条件，则可获得最大的有机钴胺素产量。这可以通过使用 V(III) 盐作为还原剂和缓慢加入氧化剂（例如 O2、H2O2、芬顿试剂、或电化学产生的氧化等效物）。与 5'-脱氧腺苷一起形成 5'-脱氧腺苷钴胺素。