(E)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one | 1245905-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-3-naphthalen-2-yl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1245905-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃O
• 分子量: 326.318
• InChiKey: LCLMJWFXUTWOIJ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 羟胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-(naphthalen-2-yl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的2-异恶唑啉的对映选择性合成：不对称羟胺/烯酮级联反应

  摘要：

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002065
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed Acylchlorination of α-CF3 Alkenes with Acyl Chloride and Application as Masked Access to β-CF3-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00830

文献信息

• Efficient and Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via High-Pressure Mediated Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Piotr Kwiatkowski、Agnieszka Cholewiak、Adrian Kasztelan

  DOI：10.1021/ol502941d

  日期：2014.11.21

  A very effective high-pressure-induced acceleration of asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitromethane to sterically congested β,β-disubstituted β-CF3 enones has been developed. A combination of pressure (8–10 kbar) and noncovalent catalysis with low-loading of chiral tertiary amine-thioureas (0.5–3 mol %) is shown to provide very efficient access to a wide range of γ-nitroketones containing

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。